Химия
8 класс
Вопрос
Немецкий химик А. Ладенбург в 19 веке предложил структуру так называемого бензола Ладенбурга (теперь он называется призман):
Ладенбург считал, что эта структура согласуется с тем фактом, что у бензола существует одно моно- и три диметилпроизводных. Ладенбург немного ошибся. Сколько на самом деле существует моно- и диметилпроизводных у призмана?
Ответ
Все атомы водорода в молекуле призмана эквивалентны друг другу, поэтому монометилпроизводное у призмана всего одно. Диметилпроизводных, на первый взгляд, три. Их структурные формулы ($R$ обозначает $CH_{3}$) таковы:
На самом деле, одно из этих веществ (правое) существует в виде двух оптических изомеров (энантиомеров). Четвёртый изомер - зеркальное отражение третьего:
Ответ: одно монометилпроизводное и четыре диметилпроизводных.