Химия

В зависимости от числа атомов водорода и алкильных групп у двойной связи возможны: шесть типов протекания реакции (более глубоким окислением кетонов пренебрегаем):

$R_{2}C = CR_{2} \overset{[O]}{ \rightarrow } 2R_{2}CO$;
$R_{2}C = CHR \overset{[O]}{ \rightarrow } R_{2}CO + RCOOH$;
$R_{2}C = CH_{2} \overset{[O]}{ \rightarrow } R_{2}CO + CO_{2}$;
$RCH = CHR \overset{[O]}{ \rightarrow } 2RCOOH$;
$RCH = CH_{2} \overset{[O]}{ \rightarrow } 2RCOOH + CO_{2}$;
$CH_{2} = CH_{2} \overset{[O]}{ \rightarrow } 2CO_{2}$.

Мольное соотношение перманганата и олефина определяется строением алкена и может быть установлено с помощью метода электронно-ионного баланса.

Восстановление:

$MnO_{4}^{-} + 8H^{+} + 5 \bar{e} \rightarrow Mn^{2+} + 4H_{2}O$.

Окисление:

$R_{2}C=CR_{2} + 2H_{2}O - 4 \bar{e} \rightarrow 2R_{2}CO + 4H^{+}$;
$R_{2}C = CHR + 3H_{2}O - 6 \bar{e} \rightarrow R_{2}CO + RCOOH + 6H^{+}$;
$R_{2}C = CH_{2} + 3H_{2}O - 8 \bar{e} \rightarrow R_{2}CO + CO_{2} + 8H^{+}$;
$RCH = CHR + 4H_{2}O - 8 \bar{e} \rightarrow 2RCOOH + 8H^{+}$;
$RCH = CH_{2} + 4H_{2}O - 10 \bar{e} \rightarrow RCOOH + CO_{2} + 10H^{+}$;
$CH_{2} = CH_{2} + 2H_{2}O - 12 \bar{e} \rightarrow 2CO_{2} + 12H^{+}$.

Изомерные олефины $C_{5}H_{10}$ будут реагировать с различным количеством $KMnO_{4}$:

изомеры $C_{5}H_{10}$ $n(KMnO_{4})$/$n(изомера)$
$CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH=CH_{2}$ 2/1
$(CH_{3})_{2}CHCH = CH_{2}$ 2/1
$CH_{3}CH_{2}C(CH_{3}) = CH_{2}$ 8/5
$CH_{3}CH_{2}CH = CHCH_{3}$ 8/5
$(CH_{3})_{2}C=CHCH_{3}$ 6/5