Химия

Вначале определим соотношение количества атомов углерода и водорода в веществе $E***$: $\left ( \frac{1,285л}{22,4л/моль} \right ) : 2 \left ( \frac{0,4426г}{18г/моль} \right ) = 0,05737 : 0,04918 = 7:6$ (наименьшие целые числа). Теперь проверим не содержало ли вещество $E***$, кроме углерода и водорода, еще и кислород (других элементов $E***$ не содержит, поскольку продуктами сгорания являются только $CO_{2}$ и $H_{2}O$). Для этого вычислим суммарную массу углерода и водорода, входящих в $E***: \left ( \frac{1,285л}{22,4л/моль} \right ) \cdot 12г/моль + 2 \left ( \frac{0,4426г}{18г/моль} \right ) \cdot 1г/моль = 0,7376г$. Значит образом, $E***$ содержит: 1,000г - 0,7376г = 0,2624г кислорода. Определим соотношение количества атомов углерода и кислорода в: $\left ( \frac{1,285л}{22,4л/моль} \right ) : \left ( \frac{0,2624г}{16г/моль} \right ) = 0,05737 : 0,01640 = 7 : 2$. Таким образом, состав вещества $E*** - C_{7}H_{6}O_{2}$.

Обратим внимание, что это вещество содержит очень мало атомов водорода на 7 атомов углерода, т.е. является производным ненасыщенного углеводорода - алкена, алкина или ароматического соединения. Однако, бромную воду $E***$ не обесцвечивает, и следовательно является производным бензола. Вычитая из состава $C_{7}H_{6}O_{2}$ формулу фенильного фрагмента $C_{6}H_{5}$, получаем $CHO_{2}$, т.е. карбоксильную группу. Таким образом, $E***$ - бензойная кислота $C_{6}H_{5}COOH$, при нагревании которой происходит декарбоксилирование и образуется токсичный бензол $C_{6}H_{6}$. Другие варианты строения $E***$ (например, гидрокси-бензальдегид) не соответствуют условиям задачи, поскольку дают реакции с бромной водой и аммиачным раствором оксида серебра.