Химия
8 класс
Вопрос
При действии на 2,4 г некоторого альдегида аммиачного раствора окиси серебра получено 7,2 г металлического серебра.
а. Вычислите молекулярную массу соединения, полученного в результате реакции, и приведите его формулу.
б. Напишите структурные формулы всех возможных изомеров этого вещества.
Ответ
Альдегиды окисляются аммиачным раствором окиси серебра по схеме
$R - \overset{ \underset{ \parallel}{O } }{ \underset{ \overset{|}{H }} {C}} + Ag_{2}O \rightarrow R - \overset{ \underset{ \parallel}{O } }{ \underset{ \overset{|}{O-H }} {C}} + 2Ag$
(Поскольку реакция проводится в присутствии аммиака, более строго уравнение реакции следует записать в виде
$R - \overset{ \underset{ \parallel}{O } }{ \underset{ \overset{|}{H }} {C}} + 2Ag(NH_{3} )_{2}^{+} \rightarrow R - \overset{ \underset{ \parallel}{O } }{ \underset{ \overset{|}{O^{-} }} {C}} + NH_{4}^{+} + 2NH_{3} + 2Ag$,
т. е. с образованием не свободной кислоты, а ее аммонийной соли; однако при расчетах это оказывается несущественным, и из соли можно получить эквивалентное количество кислоты.)
Из приведенных уравнений следует, что 1 моль альдегида образует 2 моля серебра.
$M_1 - 2 \cdot 108 Ag$,
2,4 г - 7,2 г $Ag$,
$M_1 = 72$.
1 моль альдегида соответствует 1 молю кислоты
$R - CHO \rightarrow R - COOH$
$M_1 - M_1 + 16$
$M_1 = 72$ $M_2 = 88$.
Молекулярная масса полученной кислоты $C_xH_yCOOH$ равна $M = 12x + y + 45 = 88$; $12x + y = 43$.
Неопределенное уравнение имеет химически осмысленное решение только при $x = 3, y = 7$, т. е. кислота имеет формулу $C_3H_7COOH$; существует 2 изомера кислот такого состава:
$\underset {\: н- масляная кислота}{CH_3 - CH_2 - CH_2 - COOH}$
$\underset {\: изомасляная кислота}{(CH_3)_2CH-COOH}$
Масляным кислотам $C_3H_7COOH$ или $C_4H_8O_2$ изомерны сложные эфиры, например $HCOOC_3H_7$ или $C_2H_5COOCH_3$, оксикарбонильные и циклические соединения, например
$CH_{3} - \underset{ \overset{|}{OH} }{CH} - CH_{2} - CHO $ или