Химия
8 класс
Вопрос
Некоторое органическое соединение $A$, которое встречается в природных веществах, содержащихся в пищевых продуктах, можно получить синтетически. Последним этапом синтеза является реакция двух соединений $B$ и $C$. При сгорании образца соединения $B$ массой 0,5 г получено 0,2387 г $CO_2$ и 0,0815 г $H_2O$. Известно, что $B$ имеет симметричное строение и содержит бром. Плотность его паров по водороду равна 140,3. Соединение С является продуктом реакции иона $Ag^{+}$ с ациклическим соединением $D$, обладающим неразветвленной углеродной цепью и одной функциональной группой, которое реагирует с основаниями, Соединение $D$ содержит 75 % $C$, 12,5 % $H$ и 12,5 % $O$.
а. Назовите соединение $A$ и определите, к какому классу веществ оно принадлежит?
б. Что вы знаете о применении продуктов гидролиза соединения $A$ и аналогичных ему соединений природного происхождения?
в. Что вам известно о свойствах и применении побочного продукта последнего этапа синтеза соединения $A$ по указанной схеме?
Ответ
При сожжении 0,500 г соединения В получено 0,2387 г $CO_2$, содержащего 0,065 г углерода, и 0,0815 г $H_2O$, содержащей 0,009 г водорода. На долю брома приходится 0,426 г.
Формула вещества $C_xH_yBr_z$,
$x : y : z = \frac{0,065}{12} : \frac{0,009}{1} : \frac{0,426}{79,9} = 3 : 5 : 3$.
Вещество $B$ представляет собой 1,2,3-трибромпропан ($M = 280,3$), что согласуется с измеренной молекулярной массой $M = 2 \cdot 140,3 = 280,6$.
Общая формула вещества $D$ $C_xH_yO_z$, причем $x : y : z = 8 : 16 : 1$ (вычисляется аналогично предыдущему), т. е. простейшая его формула $C_8H_{16}O$. Из описания химического поведения соединения $D$ следует, что оно представляет собой одноосновную (монокарбоновую) кислоту и поэтому должно иметь формулу $C_{16}H_{32}O_2$ или $C_{15}H_{31}COOH$, т. е. $D$ - пальмитиновая кислота.
В ходе синтеза вещества проведены реакции
$C_{15}H_{31}COOH + Ag^{+} \rightarrow C_{15}H_{31}COOAg$
$3C_{15}H_{31}COOAg + Br - \overset{ \underset{|}{Br - CH_{2} } }{ \underset{ \overset{|}{Br - CH_{2} } }{CH} } \rightarrow C_{15}H_{31}COO - \overset{ \underset{|}{ C_{15}H_{31}COO } - CH_{2} }{ \underset{ \overset{|}{C_{15}H_{31}COO } }{CH} } + 3Ag Br$
Соединение $A$ представляет собой жир - трипальмитат глицерина или глицерид пальмитиновой кислоты. Жиры используются как пищевые продукты и в мыловарении. Бромид серебра, образующийся побочно в процессе синтеза жира, применяется для изготовления фотографической эмульсии для фотопленок, фотопластинок и фотобумаг.