Химия
8 класс
Вопрос
Некоторое органическое соединение A, которое встречается в природных веществах, содержащихся в пищевых продуктах, можно получить синтетически. Последним этапом синтеза является реакция двух соединений B и C. При сгорании образца соединения B массой 0,5 г получено 0,2387 г CO2 и 0,0815 г H2O. Известно, что B имеет симметричное строение и содержит бром. Плотность его паров по водороду равна 140,3. Соединение С является продуктом реакции иона Ag+ с ациклическим соединением D, обладающим неразветвленной углеродной цепью и одной функциональной группой, которое реагирует с основаниями, Соединение D содержит 75 % C, 12,5 % H и 12,5 % O.
а. Назовите соединение A и определите, к какому классу веществ оно принадлежит?
б. Что вы знаете о применении продуктов гидролиза соединения A и аналогичных ему соединений природного происхождения?
в. Что вам известно о свойствах и применении побочного продукта последнего этапа синтеза соединения A по указанной схеме?
Ответ
При сожжении 0,500 г соединения В получено 0,2387 г CO2, содержащего 0,065 г углерода, и 0,0815 г H2O, содержащей 0,009 г водорода. На долю брома приходится 0,426 г.
Формула вещества CxHyBrz,
x:y:z=0,06512:0,0091:0,42679,9=3:5:3.
Вещество B представляет собой 1,2,3-трибромпропан (M=280,3), что согласуется с измеренной молекулярной массой M=2⋅140,3=280,6.
Общая формула вещества D CxHyOz, причем x:y:z=8:16:1 (вычисляется аналогично предыдущему), т. е. простейшая его формула C8H16O. Из описания химического поведения соединения D следует, что оно представляет собой одноосновную (монокарбоновую) кислоту и поэтому должно иметь формулу C16H32O2 или C15H31COOH, т. е. D - пальмитиновая кислота.
В ходе синтеза вещества проведены реакции
C15H31COOH+Ag+→C15H31COOAg
3C15H31COOAg+Br−Br−CH2|CH|Br−CH2→C15H31COO−C15H31COO|−CH2CH|C15H31COO+3AgBr
Соединение A представляет собой жир - трипальмитат глицерина или глицерид пальмитиновой кислоты. Жиры используются как пищевые продукты и в мыловарении. Бромид серебра, образующийся побочно в процессе синтеза жира, применяется для изготовления фотографической эмульсии для фотопленок, фотопластинок и фотобумаг.