Химия
8 класс
Вопрос
Смесь двух насыщенных одноатомных спиртов обработали бромистым водородом, а на образовавшиеся в результате реакции органические вещества подействовали избытком металлического натрия. После соответствующей обработки реакционной смеси были получены три углеводорода.
а. Какие углеводороды были получены, если известно, что при действии натрия из 10 г одного из спиртов было получено 2,816 л водорода, а из 10 г другого - 1,75 л водорода? Объем газа измеряли при $27^{\circ} С$ и давлении 722 мм. рт. ст.
Напишите формулы этих углеводородов и назовите их.
Приведите уравнения описанных химических реакций.
Ответ
Спирты реагируют с натрием, выделяя водород
$ROH + Na \rightarrow RONa + 1/2H_2$.
По объему выделившегося водорода и навескам взятых спиртов можно определить молекулярные массы спиртов
$V_0^{ \prime} = \frac{pV^{ \prime}T_0}{p_0T} = \frac{722 \cdot 2,816 \cdot 273}{760 \cdot 300} = 2,434$ л $H_2$,
$V_0^{ \prime \prime} = \frac{pV^{ \prime \prime}T_0}{p_0T} = \frac{722 \cdot 1,75 \cdot 273}{760 \cdot 300} = 1,512$ л $H_2$.
1 моль спирта выделяет 11,2 л $H_2$ (условия нормальные).
$M^{ \prime} = \frac{10 \cdot 11,2}{2,434} = 46, M^{ \prime \prime} = \frac{10 \cdot 11,2}{1,512} = 74$.
Общая формула насыщенных одноатомных спиртов $C_nH_{2n+1}OH$ ($М = 12n + 2n + 1 + 16 + 1 = 14n + 18$).
Если $14n + 18 = 46$, то $14n = 28$ и $n = 2$, т. е. первый из спиртов - этиловый $CH_3CH_2OH$.
Если $14n + 18 = 74$, то $14n = 56$ и $n = 4$, следовательно, второй из спиртов имеет формулу $C_4H_9OH$ и может быть любым из четырех изомерных бутиловых спиртов.
Реакции, описанные в задаче, происходили по следующим уравнениям:
$C_2H_5OH + HBr \rightleftharpoons C_2H_5Br + H_2O$,
$C_4H_9OH + HBr \rightleftharpoons C_4H_9Br + H_2O$,
$2C_2H_5Br + 2Na \rightarrow \underset {\: н-бутан}{C_4H_10} + 2NaBr$,
$2C_4H_9Br + 2Na \rightarrow \underset {\:один из изомеров октана}{C_8H_18} + 2NaBr$,
$C_2H_5Br + C_4H_9Br + 2Na \rightarrow \underset {\: бутан}{C_4H_10} + \underset {\: изомер гексана}{C_6H_14} + \underset {\: изомер октана}{C_8H_18}$.