Химия
8 класс
Вопрос
При осторожном нагревании твердого органического соединения $X$ был выделен летучий продукт $Y$, плотность паров которого $ \sim 3,5$ по воздуху. Вещество $Y$ массой 1,25 г способно полностью прореагировать с 2 г брома. Вещество $X$ может быть легко получено из $Y$, но не обесцвечивает бромную воду. Определите строение веществ $X$ и $Y$, если известно, что $Y$ может быть обратимо гидролизовано, а одним из продуктов озонирования $Y$ является эфир $\alpha$-оксопропионовой кислоты.
Ответ
Соединение $Y$ - непредельное, на одну двойную связь в нем приходится $A_r(Br) = 160$. Тогда масса фрагмента с одной двойной связью
$\frac {1,25 \cdot 160}{2} = 100$.
Не исключено, что это и есть относительная молекулярная масса $Y$. Уточнить предположение можно по плотности паров. Принимая относительную молекулярную массу воздуха равной 29, получаем $29 \cdot 3,5 = 101,5$. Таким образом, относительная молекулярная масса вещества $Y$, молекула которого имеет одну двойную связь, 100. Остается теперь рассмотреть, чего не хватает до $Y$ указанному в условии сложному эфиру - продукту озонирования: $CH_3 - \underset { \overset{ \parallel }{O}}{C} - \underset { \overset{ \parallel }{O}}{C} O - R$.
Относительная молекулярная масса эфира без $R$ равна 87. Одна из оксогрупп образовалась, по всей вероятности, при озонировании двойной связи. Тогда на $R$ и соединенную до озонирования двойной связью группу приходится $M_r = 100 - (87-16) = 29$, которую следует поделить между $CH_3(R)$ и $CH_2$. Из двух возможных структур
$CH_3 - \overset { \underset{ \parallel }{CH_2}}{C} - \underset { \overset{ \parallel }{O}}{C} - O - CH_3$
$CH_3 - \underset { \overset{ \parallel}{O}}{C} - \underset { \overset{ \parallel}{CH_2}}{C} - O - CH_3$
только первая отвечает условию задачи, поскольку при гидролизе второго эфира получится дикетон.
Главное отличие $Y$ от $X$ - отсутствие в последнем соединении двойной связи. Теперь ясно, что один из важнейших промышленных мономеров - метилметакрилат $Y$ был получен при термическом разложении (деполимеризации) своего полимера $X$:
$( - CH_{2} - \underset{ \overset{|}{O = C - O - CH_{3}} }{ \overset{ \underset{|}{CH_{3} } }{C}} - )_{n} \overset{t^{ \circ} }{ \rightarrow} n(CH_{2} = \overset{ \underset{|}{CH_{3} } }{C} - \underset{ \overset{ \parallel }{O} }{C} - O - CH_{3} )$