Химия
8 класс
Вопрос
При осторожном нагревании твердого органического соединения X был выделен летучий продукт Y, плотность паров которого ∼3,5 по воздуху. Вещество Y массой 1,25 г способно полностью прореагировать с 2 г брома. Вещество X может быть легко получено из Y, но не обесцвечивает бромную воду. Определите строение веществ X и Y, если известно, что Y может быть обратимо гидролизовано, а одним из продуктов озонирования Y является эфир α-оксопропионовой кислоты.
Ответ
Соединение Y - непредельное, на одну двойную связь в нем приходится Ar(Br)=160. Тогда масса фрагмента с одной двойной связью
1,25⋅1602=100.
Не исключено, что это и есть относительная молекулярная масса Y. Уточнить предположение можно по плотности паров. Принимая относительную молекулярную массу воздуха равной 29, получаем 29⋅3,5=101,5. Таким образом, относительная молекулярная масса вещества Y, молекула которого имеет одну двойную связь, 100. Остается теперь рассмотреть, чего не хватает до Y указанному в условии сложному эфиру - продукту озонирования: CH3−C∥O−C∥OO−R.
Относительная молекулярная масса эфира без R равна 87. Одна из оксогрупп образовалась, по всей вероятности, при озонировании двойной связи. Тогда на R и соединенную до озонирования двойной связью группу приходится Mr=100−(87−16)=29, которую следует поделить между CH3(R) и CH2. Из двух возможных структур
CH3−CH2∥C−C∥O−O−CH3
CH3−C∥O−C∥CH2−O−CH3
только первая отвечает условию задачи, поскольку при гидролизе второго эфира получится дикетон.
Главное отличие Y от X - отсутствие в последнем соединении двойной связи. Теперь ясно, что один из важнейших промышленных мономеров - метилметакрилат Y был получен при термическом разложении (деполимеризации) своего полимера X:
(−CH2−CH3|C|O=C−O−CH3−)nt∘→n(CH2=CH3|C−C∥O−O−CH3)