Химия
8 класс
Вопрос
Некоторая жидкость перегоняется в интервале температур $ 34 - 40 ^{ \circ }C$. Она мало растворима в воде, не способна к реакции с гидроксидом меди(II), очень медленно реагирует со щелочью на холоду.
Навеску этой жидкости массой 1,0000 г сожгли, получив при этом 0,9722 г воды, 0,1718 г хлороводорода и 2,0030 г диоксида углерода.
Исследуемую жидкость поместили в колбу с обратным холодильником и обработали горячим раствором гидроксида натрия. Произошло частичное растворение жидкости, что сопровождалось выделением газа с резким запахом. Оставшуюся нерастворенной часть жидкости отделили и обработали концентрированным раствором йодида водорода, в результате чего она прореагировала с образованием йодэтана. Определите состав жидкости. Используя все данные задачи, покажите, однозначно ли ее решение. Ответ обоснуйте. Напишите уравнения реакций. Какое вещество обусловливает появление резкого запаха? Предположите механизм образования йодэтана.
Ответ
Из данных элементного анализа можно рассчитать соотношение числа атомов в молекуле соединения. В 1 г жидкости содержится
$ \frac {2,003 \cdot 12,011}{44,01} = 0,5467$ г $C$,
$ \frac {0,9722 \cdot 2,016}{18,014} + \frac {0,1718 \cdot 1,008}{36,45} = 0,1135$ г $H$,
$ \frac {0,1718 \cdot 35,453}{36,45} = 0,1671$ г $Cl$,
$1,0000 - 0,1135 - 0,5467 - 0,1671 = 0,1727$ г $O$.
Брутто-формула $C_{x}H_{y}Cl_{n}O_{p}$;
$\frac{0,5467}{12,011} : \frac{0,1135}{1,008} : \frac{0,1671}{35,453} : \frac{0,1727}{15,999} = x : y : n : p$;
$0,04554 : 0,1126 : 0,0047 : 0,0108 = x : y : n : p$
$9,685 : 23,96 : 1 : 2,298 = x : y : n : p$.
Соотношение атомов должно быть целочисленным, подобрать такое соотношение не представляется возможным. Вероятнее всего, жидкость - это смесь, на что указывает и температура ее кипения. Предположим сначала, что смесь состоит из двух компонентов. Возможны два варианта.
1. $Cl$ и $O$ присутствуют в одном соединении:
а) хлорзамещенные спирты и кислоты ассоциированы (водородная связь), кипят при высокой температуре и растворяются в воде;
б) хлорзамещенные альдегиды реагируют с $Cu (OH)_{2}$;
в) а-хлорзамещенные эфиры гидролизуются на холоду $NaOH$;
г) $ \beta $ - хлорзамещенные эфиры имеют высокие температуры кипения.
Значит, подобрать такое соединение не представляется возможным.
2. $Cl$ и $O$ присутствуют в различных соединениях:
а) по тем же причинам, что и в предыдущем варианте, отбрасываются спирты, кислоты и альдегиды;
б) йодэтан может дать только диэтиловый эфир; из кислородсодержащих соединений подходят только простые эфиры;
в) сложные эфиры не подходят либо потому, что имеют высокую температуру кипения, либо потому, что реагируют с $Cu (OH)_{2}$ (дают формиаты).
Остается диэтиловый эфир:
$x : y : p = 4 : 10 : 1$;
$x : y : p = 9,192 : 22,98 : 2,298$.
Для второго вещества остается:
$0,493 : 0,98 : 1 = x : y : n$;
$x : y : n = 1 : 2 : 2$.
Из хлорсодержащих соединений подходят $ (CH_{2}Cl_{2})_{n}$, однако $n = 1$ невозможно, так как температура кипения выше, чем у дихлорметана $CH_{2}Cl_{2} (40^{ \circ} C)$.