Химия
8 класс
Вопрос
Определите факторы парциальных скоростей (скоростей замещения в о-, ж-, n-положения), f0,fм,fn реакции нитрования толуола, если выходы изомерных о-, м-, n-мононитропроизводных составляют соответственно 58,4; 4,4; 37,2 %, а относительная скорость нитрования толуола 24,5 (т. е. толуол в реакции нитрования в 24,5 раза активнее бензола).
Ответ
Факторы парциальных скоростей представляют собой отношения скоростей замещения в о-, м-, n-положения (с поправкой на статистический фактор) к скорости замещения в одно из шести положений незамещенного бензола, которая принимается за единицу.
Эти величины позволяют количественно оценить ориентирующее влияние данного заместителя. Для данного алкилбензола fo,fм,fn вычисляют, умножая общую относительную скорость на выход продуктов, получаемых в результате соответственно о-, м- и n-замещения. При этом вводят поправку на статистический фактор, зависящий от числа равноценных положений, доступных для замещения (в бензольном кольце их 6; в монозамещенных бензолах по два для о- и м- и один - для n-изомеров).
Пусть ko,kм,kn - скорости замещения в одном из положений; kC6H6 - скорость замещения в одном из положений бензольного кольца. Тогда
fo=kokC6H6;2ko6kC6H6=ηo⋅v∗1;fo=6⋅ηo⋅v∗2;
fм=2kм6kC6H6=ηм⋅v∗1;fм=6⋅ηм⋅v∗2;
fn=kn6kC6H6=ηn⋅v∗1;fn=6⋅ηn⋅v∗1,
где v∗ - относительная скорость нитрования толуола. Рассчитываем факторы парциальных скоростей:
fo=6⋅0,584⋅24,52=42,92.
fм=6⋅0,044⋅24,52=3,23;
fn=6⋅0,372⋅24,51=54,68.