Химия
8 класс
Вопрос
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
$бутен-1 \rightarrow 1-бромбутан \overset{NaOH (водн.р-р) }{ \rightarrow} X \underset{-H_{2} }{ \rightarrow } X_{1} \overset{[Ag(NH_{3} )_{2} ]OH}{ \rightarrow} \rightarrow X_{2} \overset{HCl}{ \rightarrow } X_{3}$.
Ответ
Для получения 1-бромбутана из бутена-1 необходимо провести реакцию гидробромирования в присутствии пероксидных соединений $R_{2}O_{2}$; в этих условиях реакция пойдет против правила Марковникова:
$CH_{3} - CH_{2} - CH = CH_{2} + HBr \overset{R_{2}O_{2} }{ \rightarrow } CH_{3} - CH_{2} - CH_{2} - CHBr$.
При взаимодействии с водным раствором щелочи 1-бромбутан подвергается гидролизу с образованием бутанола-1 ($X$):
$CH_{3} - CH_{2} - CH_{2} - CH_{2}Br + \underset{водн. р-р}{NaOH} \overset{t}{ \rightarrow } CH_{3} - CH_{2} - CH_{2} - CH_{2}OH + NaBr$.
Бутанол-1 при дегидрировании образует альдегид бутаналь ($X_{1}$):
$CH_{3} - CH_{2} - CH_{2} - CH_{2}OH \overset{t, Cu}{ \rightarrow} CH_{3} - CH_{2} - CH_{2} - \overset{ \underset{ \parallel }{O} }{ \underset{\overset{|}{H}}{C} } + H_{2} \uparrow$.
Аммиачный раствор оксида серебра (гидроксид диамминсе-ребра(I)) окисляет бутаналь до аммонийной соли - бутирата аммония ($X_{2}$):
$CH_{3} - CH_{2} - CH_{2} - \overset{ \underset{ \parallel }{O} }{ \underset{\overset{|}{H}}{C} } + 2[Ag(NH_{3})_{2}]OH \rightarrow CH_{3} - CH_{2} - CH_{2} - COONH_{4} + 3NH_{3} + 2Ag \downarrow + H_{2}O$.
Бутират аммония при взаимодействии с соляной кислотой образует масляную (бутановую) кислоту ($X_{3}$) - более сильная кислота (соляная) вытесняет более слабую кислоту (масляную) из соли:
$CH_{3} - CH_{2} - CH_{2} - COONH_{4} + HCl \rightarrow CH_{3} - CH_{2} - CH_{2} - COOH + NH_{4}Cl$.