Химия
8 класс
Вопрос
Соединение A состава C3H8NO2Cl, выделенное из организма животного, обладает оптической активностью. При взаимодействии 1,000 г вещества A с раствором 0,3188 г NaOH образуется соединение B, не содержащее хлора и натрия. Реакция A с избытком NaOH приводит к образованию вещества C состава C3H6NO2Na. Определите вещества A,B и C. Приведите тривиальное и номенклатурное название вещества B. С чем связана оптическая активность вещества A? Изобразите его пространственное строение.
Ответ
Обратим внимание на реакцию A с избытком NaOH. Полученное в ней вещество C содержит натрий. Наиболее простой вариант - это натриевая соль карбоновой кислоты, общей формула которой R−COONa. Вычтем из молекулярной формулы C формулу остатка натриевой соли кислоты COONa и получим R=C2H6N. Перебирая возможные варианты структур, находим единственный, в котором есть асимметрический атом углерода - условие оптической активности соединения. Итак, C - это натриевая соль аланина, а A (из молекулярной формулы) - гидрохлорид аланина. Поскольку B не содержит ни натрия, ни хлора, то это сам аланин (это можно также получить из расчета). Аланин, выделенный из любого животного, может быть только L-конфигурации (бактерии, которые иногда содержат D-аминокислоты, за животных не считаются).
A - Гидрохлорид аланина
B - Аланин (по номенклатуре, например: α-аминопропионовая кислота)
C - Натриевая соль аланина
Оптическая активность возникает вследствие наличия асимметрического атома углерода. Природный изомер - L(S).