Химия
8 класс
Вопрос
Соединение $A$ состава $C_{3}H_{8}NO_{2}Cl$, выделенное из организма животного, обладает оптической активностью. При взаимодействии 1,000 г вещества $A$ с раствором 0,3188 г $NaOH$ образуется соединение $B$, не содержащее хлора и натрия. Реакция $A$ с избытком $NaOH$ приводит к образованию вещества $C$ состава $C_{3}H_{6}NO_{2}Na$. Определите вещества $A, B$ и $C$. Приведите тривиальное и номенклатурное название вещества $B$. С чем связана оптическая активность вещества $A$? Изобразите его пространственное строение.
Ответ
Обратим внимание на реакцию $A$ с избытком $NaOH$. Полученное в ней вещество $C$ содержит натрий. Наиболее простой вариант - это натриевая соль карбоновой кислоты, общей формула которой $R-COONa$. Вычтем из молекулярной формулы $C$ формулу остатка натриевой соли кислоты $COONa$ и получим $R=C_{2}H_{6}N$. Перебирая возможные варианты структур, находим единственный, в котором есть асимметрический атом углерода - условие оптической активности соединения. Итак, $C$ - это натриевая соль аланина, а $A$ (из молекулярной формулы) - гидрохлорид аланина. Поскольку $B$ не содержит ни натрия, ни хлора, то это сам аланин (это можно также получить из расчета). Аланин, выделенный из любого животного, может быть только L-конфигурации (бактерии, которые иногда содержат D-аминокислоты, за животных не считаются).
$A$ - Гидрохлорид аланина
$B$ - Аланин (по номенклатуре, например: $\alpha$-аминопропионовая кислота)
$C$ - Натриевая соль аланина
Оптическая активность возникает вследствие наличия асимметрического атома углерода. Природный изомер - L(S).