Химия

8 класс
Вопрос
Некоторый алкилиодид, смешанный в равных количествах с метилиодидом, при действии металлического натрия образует углеводород, содержащий 82,8 % углерода и 17,2 % водорода. Плотность паров полученного углеводорода в пересчете на нормальные условия равна 2,589 г/л. При обработке неизвестного алкилиодида, использованного для проведения первой реакции, влажным оксидом серебра получается вещество, которое при окислении превращается в ацетон. Определите: а) молекулярную формулу полученного углеводорода; б) структурную формулу этого углеводорода и его название по тривиальной и женевской номенклатурам. Напишите уравнения названных реакций.
Ответ


RI+CH3I+2NaRCH3+CH3CH3+RR+2NaI.

При нагревании смеси алкилгалогенидов образуется смесь углеводородов, среди которых имеется и продукт «перекрестной» реакции Вюрца, т. е. соединение, образовавшееся при сдваивании различных радикалов. В результате «перекрестной» реакции с участием иодистого метила получается углеводород, содержащий на 1 атом углерода больше, чем исходный алкилиодид.

Формула образовавшегося углеводорода CxHy; поскольку

12x:y=82,8:17,2;
x:y=82,812:17,21=2:5,

то она имеет вид (C2H5)n, а точнее C4H10, так как в C2H5 использовано нечетное число валентностей четырехвалентного углерода, и, кроме того, n не может быть больше 2, иначе число атомов водорода в молекуле превысит максимально, возможное для предельных углеводородов CnH2n+2.

Молекулярная масса M=nM0=n29 (по экспериментальным данным M=2,589г/л22,4л=57,993658) совпадает с вычисленной для C4H10 (M=58=2M0). Полученный углеводород представляет собой один из изомеров бутана.

Исходный алкилиодид подвергается превращениям

2RI+Ag2O+H2O2ROH+2AgI
ROH[O]CH3|C|CH3=O

Поскольку кетоны образуются при окислении вторичных спиртов, то промежуточно полученный спирт, как и исходный алкилиодид CH3CHICH3, был вторичным CH3CHOHCH3.

Описанные превращения следует представить следующими уравнениями:

CH3|C|CH3I+2Na+ICH3CH3|C|CH3+(CH3CH3+CH3|C|CH3CH3|C|CH3)+2NaI
2CH3|C|CH3I+2Ag2O+H2O2CH3|C|CH3OH+2AgICH3|C|CH3OH[O]CH3|C|CH3=O


В результате синтеза наряду с этаном и диизопропилом (2,3-диметилбутаном - изомером гексана C6H14) был получен изобутан (2-метилпропан, триметилметан)

CH3|C|CH3CH3
8 класс Химия Средняя

Ещё по теме

Некоторое органическое соединение A, которое встречается в природных веществах, содержащихся в пищевых продуктах, можно получить синтетически. Последним этапом синтеза является реакция двух соединений B и C. При сгорании образца соединения B массой 0,5 г получено 0,2387 г CO2 и 0,0815 г H2O. Известно, что B имеет симметричное строение и содержит бром. Плотность его паров по водороду равна 140,3. Соединение С является продуктом реакции иона Ag+ с ациклическим соединением D, обладающим неразветвленной углеродной цепью и одной функциональной группой, которое реагирует с основаниями, Соединение D содержит 75 % C, 12,5 % H и 12,5 % O. а. Назовите соединение A и определите, к какому классу веществ оно принадлежит? б. Что вы знаете о применении продуктов гидролиза соединения A и аналогичных ему соединений природного происхождения? в. Что вам известно о свойствах и применении побочного продукта последнего этапа синтеза соединения A по указанной схеме?
8 класс Химия Средняя