Химия
8 класс
Вопрос
Некоторый алкилиодид, смешанный в равных количествах с метилиодидом, при действии металлического натрия образует углеводород, содержащий 82,8 % углерода и 17,2 % водорода. Плотность паров полученного углеводорода в пересчете на нормальные условия равна 2,589 г/л. При обработке неизвестного алкилиодида, использованного для проведения первой реакции, влажным оксидом серебра получается вещество, которое при окислении превращается в ацетон.
Определите:
а) молекулярную формулу полученного углеводорода;
б) структурную формулу этого углеводорода и его название по тривиальной и женевской номенклатурам.
Напишите уравнения названных реакций.
Ответ
RI+CH3I+2Na→R−CH3+CH3−CH3+R−R+2NaI.
При нагревании смеси алкилгалогенидов образуется смесь углеводородов, среди которых имеется и продукт «перекрестной» реакции Вюрца, т. е. соединение, образовавшееся при сдваивании различных радикалов. В результате «перекрестной» реакции с участием иодистого метила получается углеводород, содержащий на 1 атом углерода больше, чем исходный алкилиодид.
Формула образовавшегося углеводорода CxHy; поскольку
12x:y=82,8:17,2;
x:y=82,812:17,21=2:5,
то она имеет вид (C2H5)n, а точнее C4H10, так как в C2H5 использовано нечетное число валентностей четырехвалентного углерода, и, кроме того, n не может быть больше 2, иначе число атомов водорода в молекуле превысит максимально, возможное для предельных углеводородов CnH2n+2.
Молекулярная масса M=n⋅M0=n⋅29 (по экспериментальным данным M=2,589г/л⋅22,4л=57,9936≃58) совпадает с вычисленной для C4H10 (M=58=2M0). Полученный углеводород представляет собой один из изомеров бутана.
Исходный алкилиодид подвергается превращениям
2RI+Ag2O+H2O→2R−OH+2AgI
R−OH[O]→CH3|C|CH3=O
Поскольку кетоны образуются при окислении вторичных спиртов, то промежуточно полученный спирт, как и исходный алкилиодид CH3CHICH3, был вторичным CH3CHOHCH3.
Описанные превращения следует представить следующими уравнениями:
CH3|C|CH3−I+2Na+I−CH3→CH3|C|CH3+(CH3−CH3+CH3|C|CH3−CH3|C|CH3)+2NaI
2CH3|C|CH3−I+2Ag2O+H2O→2CH3|C|CH3−OH+2AgICH3|C|CH3−OH[O]→CH3|C|CH3=O
В результате синтеза наряду с этаном и диизопропилом (2,3-диметилбутаном - изомером гексана C6H14) был получен изобутан (2-метилпропан, триметилметан)
CH3|C|CH3−CH3