Химия
8 класс
Вопрос
При сожжении образца некоторого углеводорода массой 0,680 г было получено 2,200 г CO2 и 0,720 г H2O. Плотность паров этого вещества по водороду равна 34. Образец паров соединения объемом в 374см3, измеренным при температуре 200∘C и давлении 780 мм рт. ст. подвергли взаимодействию с бромистым водородом. На образовавшееся вещество подействовали влажной окисью серебра. Полученное производное после высушивания вступило в реакцию с натрием, при этом выделилось 122см3 водорода, измеренного при давлении 740 мм рт. ст. и температуре 17∘C. Другими методами было установлено, что это соединение не содержит третичного атома углерода.
а. Напишите уравнения названных реакций.
б. Определите структурные формулы указанных соединений.
в. Назовите по крайней мере 6 изомеров веществ, обладающих той же молекулярной формулой.
Ответ
По данным сожжения простейшая формула исследуемого углеводорода C5H8 (M0=68), а поскольку измеренная M=2DH2=2⋅34=68 совпадает с M0, молекулярная формула вещества также C5H8.
Образец вещества до реакции с HВr содержал
n1=pVRT=0,010моляC5H8.
Если принять выход реакций, равным 100 %, то из этого числа молей исходного вещества после ряда превращений было получено
n2=pVRT=0,0050 моля водорода.
Из этих данных следует, что в соединении имеется одна двойная связь
Условиям задачи удовлетворяет циклопентен, который последовательно был превращен в бромциклопентан, циклопентанол и алкоголят циклопентанола. (Изомерные циклопентену непредельные производные замещенных циклобутана или циклопропана содержат третичный атом углерода.)
Ациклическими изомерами циклопентена C5H10 могут быть
CH3CH2CH2C=CH - пентин-1,
CH3CH2C=CH3 - пентин-2,
CH3CH2CH=C=CH2 - пентадиен-1,2,
CH3CH=CH−CH=CH2 - пентадиек-1,3,
CH2=CH−CH2−CH=CH2 - пентадиен-1,4,
CH3CH=C=CHCH3 - пентадиен-2,3,
CH2=C(CH3)−CH=CH2 - 2-метилбутадиен-1,3 (изопрен),
(CH3)2C=C=CH2 - 3-метилбутадиен-1,2,
(CH3)2CH−C≡CH - 3-метилбутин-1.