Химия

8 класс
Вопрос
В результате проведенного опыта учащийся получил газообразное вещество, при сгорании которого образовались двуокись углерода и вода. Истечение некоторого объема полученного газа через маленькое отверстие происходит за 71 с, тогда как для истечения равного объема: воздуха при той же температуре и давлении требуется 59 c. Электрический искровой разряд в эвдиометре в атмосфера полученного газа приводит к увеличению объема последа него в три раза, при этом стенки эвдиометра покрываются черным налетом. При опускании пробирки, заполненной полученным газом, в бромную воду уровень жидкости в пробирке быстро повышается, причем происходит обеспечивание бромной воды. Пропускание полученного газа через подкисленный раствор перманганата калия также ведет к обесцвечиванию раствора. а. Установите ход рассуждений учащегося и объясните опыты, которые он должен был провести для того, чтобы установить строение полученного вещества. б. Каким способом и при использовании каких реагентов он мог получить этот газ?
Ответ


В состав полученного вещества входят углерод, водород и, возможно, кислород.

На основании правила Бунзена - Грэхема можно вычислить молекулярную массу полученного вещества

Mx=29(t1tв)2=29(7159)2=41,99242.

В результате пропускания искрового электрического разряда происходит разложение углеводородов на водород и углерод

CxH2yэл.разрядxC+yH2.

При этом из моля углеводорода CxH2y образуется y молей H2 и сажа. На основании условий задачи можно сделать вывод, что в состав молекулы CxH2y входит 32=6 атомов водорода, т. е. его возможная формула CxH6. Поскольку

M=12x+y=42,x=42y12=42612=3,

неизвестное вещество могло быть пропиленом C3H6, что подтверждается реакцией с бромной водой на ненасыщенные углеводороды

CH3CH=CH2+Br2CH3CHBrCH2Br.

Если предположить, что неизвестное вещество содержало кислород и имело формулу CxHyOz, то его молекулярная масса M=12x+y+16z, и полученное неопределенное уравнение имеет решения, соответствующие валентностям элементов:

а) x=3, y=6, z=0 (рассмотрено выше),
б) x=2, y=2, z=1.

Во втором случае формула вещества C2H2O. Такому составу отвечает формула внутримолекулярного ангидрида уксусной кислоты - кетена H2C=C=0, однако при его распаде образуется по молю CO и H2 на моль кетена, т. е. объем возрастает вдвое, а не втрое.

(Кроме того, при реакции с бромной водой преимущественно будет образовываться уксусная, а не бромуксусная кислота

CH2=C=O+H2OCH3COOH,
CH2=C=O+Br2CH2BrCOBrH2OCH2BrCOOH+HBr.

При значительном избытке воды (бромная вода содержит около 3 % Br2 и мольное отношение Br2:H2O1:300) преимущественно будет идти нуклеофильная атака по связи C=0, а не электрофильная по связи C=C, и бромная вода обесцвечиваться практически не будет.)

Если предположить, что степень точности определения молекулярной массы порядка 10 %, то молекулярная масса M может быть в интервале 40-46. В этом случае по величине молекулярной массы подходят также: 1) C3H8 (M=44 пропан), 2) C3H4 (M=40, метилацетилен и аллен), 3) C2H6O (M=46, диметиловый эфир), 4) C2H4O (M=44, уксусный альдегид и окись этилена) и 5) CH2O2 (M=46, муравьиная кислота), но ни одно из этих веществ не соответствует описанным выше реакциям неизвестного газа. Изомером C3H6 является циклопропан, но он не обесцвечивает раствор перманганата калия.

Пропилен мог быть получен при пропускании паров н-пропилового или изопропилового спирта над окисью алюминия при 280400C или при нагревании тех же спиртов с концентрированной серной кислотой C3H7OHCH3XH=CH2+H2O, при пиролизе пропил- или изопронилацетата

CH3COOC3H7400500CCH3CH=CH2+CH3COOH,

при реакции изопропилгалогенида или пропилгалогенида со спиртовым раствором щелочи

CH3CH2CH2Cl+KOHспиртCH3CH=CH2+KCl+H2O.
8 класс Химия Средняя

Ещё по теме