Химия
8 класс
Вопрос
Углеводород, содержащий 85,73 % углерода и имеющий плотность по воздуху 1,449, обесцвечивает бромную воду. При пропускании смеси паров этого углеводорода с парами воды над катализатором образуется спирт, который при окислении превращается в ацетон.
а. Приведите структурные формулы исходного углеводорода и спирта и назовите эти вещества.
б. Какое количество спирта можно получить из 100 м^3 углеводорода, если выход продукта реакции составляет 80 %?
Ответ
Общая формула углеводородов CxXy,
x:y=85,7312:100−85,731=1:2.
Простейшая формула углеводорода CH2 (М0=14).
Молекулярная масса М=29D=29⋅1,449=42=3M0. Молекулярная формула углеводорода C3H6, а реакция с бромной водой указывает на его принадлежность к непредельным (этиленовым) углеводородам, т. е. исследуемый углеводород представляет собой пропилен (пропен) CH3−CH−CH2.
Его изомером является циклопропан, не реагирующий с бромной водой
CH3−CH=CH2+Br2→CH3−CHBr−CH2Br
(Строго говоря, циклопропан, в отличие от других циклопарафинов, как и пропилен, реагирует с бромом. При этом происходит разрыв напряженного трехчленного цикла с сильно искаженными валентными углами связей С−С (формально, 60∘ вместо 109,5∘), и образуются 1,3-продукты присоединения. Однако при таком разрыве цикла в результате описанных превращений нельзя получить кетон.) Пропилен превращается в ацетон
CH3−CH=CH2+H2O→CH3−CH(OH)−CH3
CH3|CH|CH3−OH[O]→CH3|C|CH3=O
100м3 пропилена составляют 100:22,4=5,465 кмоля. Из 4,465 кмоля C3H6 можно получить 4,465 кмоля изопропилового спирта (M=60), а при выходе 80 % соответственно 4,465⋅0,8=3,57 кмоля, или 3,57⋅60=214,3 кг, CH3CHOHCH3.