Химия
8 класс
Вопрос
Углеводород, содержащий 85,73 % углерода и имеющий плотность по воздуху 1,449, обесцвечивает бромную воду. При пропускании смеси паров этого углеводорода с парами воды над катализатором образуется спирт, который при окислении превращается в ацетон.
а. Приведите структурные формулы исходного углеводорода и спирта и назовите эти вещества.
б. Какое количество спирта можно получить из 100 м^3 углеводорода, если выход продукта реакции составляет 80 %?
Ответ
Общая формула углеводородов $C_xX_y$,
$x : y = \frac{85,73}{12} : \frac {100 - 85,73}{1} = 1 : 2$.
Простейшая формула углеводорода $CH_2$ ($М_0 = 14$).
Молекулярная масса $М = 29 D = 29 \cdot 1,449 = 42 = 3M_0$. Молекулярная формула углеводорода $C_3H_6$, а реакция с бромной водой указывает на его принадлежность к непредельным (этиленовым) углеводородам, т. е. исследуемый углеводород представляет собой пропилен (пропен) $CH_3 - CH - CH_2$.
Его изомером является циклопропан, не реагирующий с бромной водой
$CH_3 - CH = CH_2 + Br_2 \rightarrow CH_3 - CHBr - CH_2Br$
(Строго говоря, циклопропан, в отличие от других циклопарафинов, как и пропилен, реагирует с бромом. При этом происходит разрыв напряженного трехчленного цикла с сильно искаженными валентными углами связей $С - С$ (формально, $60^{\circ}$ вместо $109,5^{\circ}$), и образуются 1,3-продукты присоединения. Однако при таком разрыве цикла в результате описанных превращений нельзя получить кетон.) Пропилен превращается в ацетон
$CH_3 - CH = CH_2 + H_2O \rightarrow CH_3 - CH(OH) - CH_3$
$\overset{ \underset{|}{CH_{3} } }{ \underset{ \overset{|}{CH_{3} } }{CH} } - OH \overset{[O]}{ \rightarrow} \overset{ \underset{|}{CH_{3} } }{ \underset{ \overset{|}{CH_{3} } }{C} } = O$
$100 м^3$ пропилена составляют $100 : 22,4 = 5,465$ кмоля. Из 4,465 кмоля $C_3H_6$ можно получить 4,465 кмоля изопропилового спирта ($M = 60$), а при выходе 80 % соответственно $4,465 \cdot 0,8 = 3,57$ кмоля, или $3,57 \cdot 60 = 214,3$ кг, $CH_3CHOHCH_3$.