Химия

Реакцию алкилгалогенидов с металлическим натрием обычно используют для получения углеводородов

$2C_xH_yI + 2Na \rightarrow C_{2x}H_{2y} + 2NaI$.

Если в результате реакции образовался предельный углеводород, то его сгорание происходит по уравнению

$C_nH_{2n+2} + \frac{3n+1}{2} O_2 \rightarrow nCO_2 + (n+1)H_2O$.

При этом из 1 моля углеводорода и $1/2 (3n + 1)$ молей кислорода образуется $n$ молей $CO_2$ и $(n + 1)$ молей $H_2O$. Поскольку объемные отношения между реагирующими газами пропорциональны мольным, то 1 л $C_nH_{2n+2} + 1/2 (3n + 1)$ л $O_2$ дадут $n$ л $CO_2$ и $(n + 1)$ л $H_2O$ (пар). Объем газов (до реакции $1 + 6 = 7$ л) после реакции станет равным

$V_0 = n + (n+1) + 6 - \frac{3n+1}{2} = 0,5n + 6,5$.

При $127^{\circ} С$ и давлении 1190 мм рт. ст. ($1190 : 760 \approx 1,6$ атм) все продукты сгорания находятся в сосуде объемом 7 л в парообразном состоянии, и газовая смесь в пересчете на нормальные условия занимает объем

$V_0 = \frac{pVT_0}{p_0T} = \frac {1190 \cdot 7 \cdot 273}{760 \cdot 400} = 7,48$ л,

следовательно, $0,5n + 6,5 = 7,48$; $0,5n = 0,98$ и $n = 1,96 \approx 2$, т. е. предельный углеводород имел формулу $C_2H_6$ и был получен из иодистого метила

$2CH_3I + 2Na \rightarrow C_2H_6 + 2NaI$.

[Авторы исходят из предположения, что в результате реакции был обязательно получен предельный углеводород, хотя этот метод может быть использован и для получения других классов углеводородов. При решении задачи в общем виде

$C_{2x}H_{2y} + (2x + 0,5y)O_2 \rightarrow 2xCO_2 + yH_2O$

(аналогично решению 479) для объема смеси после реакции получаем выражение

$V_0 = 6 + 0,5y = 7,48$, откуда $y \approx 3$,

т. е. полученный углеводород имел формулу $C_{2x}H_6$ и был получен из галогенопроизводного $C_xH_3I$ (уравнение при имеющихся данных неразрешимо математически относительно $x$). Однако химические данные [углеводород $C_{2x}CH_6$ ($x = 1, 2, 3, \cdot, n$) был при нормальных условиях газообразным] ограничивают набор $x$ значениями $x = 1$ или $x = 2$, так как углеводороды с $2x \geq 5-6$ при $0^{\circ} С$ представляют собой жидкости. Из двух галогенопроизводных $CH_3I$ и $C_2H_3I$ ($CH_2 = СHI$) реакция Вюрца реально осуществима однозначно только для иодистого метила, поскольку взаимодействие $CH_2 = CHI$ с натрием будет осложнено малой подвижностью галогена при ненасыщенном атоме углерода и возможностью полимеризации как исходного винилцодида, так и теоретически («на бумаге») образующегося бутадиена в присутствии металлического натрия.]