Химия
8 класс
Вопрос
При энергичном окислении неизвестного вещества, содержащего 62,06 % углерода, 10,34 % водорода и 27,6 % кислорода, образовались две различные одноосновные кислоты, сумма молекулярных масс которых на 82,7 % больше молекулярной массы исходного соединения. При восстановлении исходного вещества водородом было получено соединение, которое реагирует с активными металлами с выделением водорода.
а. Определите молекулярную и структурную формулы исходного вещества и назовите его.
б. Предложите способы получения исходного вещества.
в. Напишите уравнения реакций окисления и восстановления исходного вещества.
г. Напишите формулу ближайшего гомолога исходного вещества.
Ответ
а-в. На основании процентного состава установим простейшую формулу вещества
$C : H : O = \frac{62,06}{12} : \frac{10,34}{1} : \frac{27,6}{16} = 3 : 6 : 1$.
Вещество имеет простейшую формулу $C_3H_6O$ и принадлежит к ряду $(C_nH_{2n}O)_{x}$, при $х = 1$ оно может относиться к классу кетонов, которые деструктивно окисляются с образованием смеси кислот
$CH_3COCH_3 \overset {[O]}{\rightarrow} CH_3COOH +HCOOH$
и восстанавливаются с образованием вторичных спиртов
$CH_3COCH_3 \overset {[H]}{\rightarrow} CH_3CHOHCH_3$,
$\frac {M_{CH_3COOH} + M_{HCOOH}}{M_{CH_3COCH_3}} = \frac{60 + 46}{58} = \frac{106}{58} = 1,827$,
что на 82,7 % больше молекулярной массы ацетона.
Спирт, образующийся при восстановлении ацетона, реагирует с натрием
$CH_3CHOHCH_3 + Na \rightarrow CH_3CH(ONa)CH_3 + 0,5H_2$.
При $х > 1$ не существует соединений, формулы которых согласуются с расчетными данными. Изомерный ацетону альдегид $CH_3CH_2CHО$ при окислении даст только одну кислоту.
г. Ближайшим гомологом ацетона является бутанон-2 (метилзтилкетон) $CH_3COCH_2CH_3$.
(Предложенное решение не является достаточно корректным, так как образующаяся при окислении ацетона муравьиная кислота окисляется гораздо легче, чем исходный ацетон, поэтому при его деструктивном окислении выделяется двуокись углерода и в растворе содержится только одна кислота - уксусная. Следует заметить, что подобная ошибка при рассмотрении окисления метилкетонов часто встречается во многих учебных руководствах.)