Химия

8 класс
Вопрос
При энергичном окислении неизвестного вещества, содержащего 62,06 % углерода, 10,34 % водорода и 27,6 % кислорода, образовались две различные одноосновные кислоты, сумма молекулярных масс которых на 82,7 % больше молекулярной массы исходного соединения. При восстановлении исходного вещества водородом было получено соединение, которое реагирует с активными металлами с выделением водорода. а. Определите молекулярную и структурную формулы исходного вещества и назовите его. б. Предложите способы получения исходного вещества. в. Напишите уравнения реакций окисления и восстановления исходного вещества. г. Напишите формулу ближайшего гомолога исходного вещества.
Ответ


а-в. На основании процентного состава установим простейшую формулу вещества

C:H:O=62,0612:10,341:27,616=3:6:1.

Вещество имеет простейшую формулу C3H6O и принадлежит к ряду (CnH2nO)x, при х=1 оно может относиться к классу кетонов, которые деструктивно окисляются с образованием смеси кислот

CH3COCH3[O]CH3COOH+HCOOH

и восстанавливаются с образованием вторичных спиртов

CH3COCH3[H]CH3CHOHCH3,
MCH3COOH+MHCOOHMCH3COCH3=60+4658=10658=1,827,

что на 82,7 % больше молекулярной массы ацетона.
Спирт, образующийся при восстановлении ацетона, реагирует с натрием

CH3CHOHCH3+NaCH3CH(ONa)CH3+0,5H2.

При х>1 не существует соединений, формулы которых согласуются с расчетными данными. Изомерный ацетону альдегид CH3CH2CHО при окислении даст только одну кислоту.

г. Ближайшим гомологом ацетона является бутанон-2 (метилзтилкетон) CH3COCH2CH3.

(Предложенное решение не является достаточно корректным, так как образующаяся при окислении ацетона муравьиная кислота окисляется гораздо легче, чем исходный ацетон, поэтому при его деструктивном окислении выделяется двуокись углерода и в растворе содержится только одна кислота - уксусная. Следует заметить, что подобная ошибка при рассмотрении окисления метилкетонов часто встречается во многих учебных руководствах.)
8 класс Химия Средняя

Ещё по теме