Химия
8 класс
Вопрос
При энергичном окислении неизвестного вещества, содержащего 62,06 % углерода, 10,34 % водорода и 27,6 % кислорода, образовались две различные одноосновные кислоты, сумма молекулярных масс которых на 82,7 % больше молекулярной массы исходного соединения. При восстановлении исходного вещества водородом было получено соединение, которое реагирует с активными металлами с выделением водорода.
а. Определите молекулярную и структурную формулы исходного вещества и назовите его.
б. Предложите способы получения исходного вещества.
в. Напишите уравнения реакций окисления и восстановления исходного вещества.
г. Напишите формулу ближайшего гомолога исходного вещества.
Ответ
а-в. На основании процентного состава установим простейшую формулу вещества
C:H:O=62,0612:10,341:27,616=3:6:1.
Вещество имеет простейшую формулу C3H6O и принадлежит к ряду (CnH2nO)x, при х=1 оно может относиться к классу кетонов, которые деструктивно окисляются с образованием смеси кислот
CH3COCH3[O]→CH3COOH+HCOOH
и восстанавливаются с образованием вторичных спиртов
CH3COCH3[H]→CH3CHOHCH3,
MCH3COOH+MHCOOHMCH3COCH3=60+4658=10658=1,827,
что на 82,7 % больше молекулярной массы ацетона.
Спирт, образующийся при восстановлении ацетона, реагирует с натрием
CH3CHOHCH3+Na→CH3CH(ONa)CH3+0,5H2.
При х>1 не существует соединений, формулы которых согласуются с расчетными данными. Изомерный ацетону альдегид CH3CH2CHО при окислении даст только одну кислоту.
г. Ближайшим гомологом ацетона является бутанон-2 (метилзтилкетон) CH3COCH2CH3.
(Предложенное решение не является достаточно корректным, так как образующаяся при окислении ацетона муравьиная кислота окисляется гораздо легче, чем исходный ацетон, поэтому при его деструктивном окислении выделяется двуокись углерода и в растворе содержится только одна кислота - уксусная. Следует заметить, что подобная ошибка при рассмотрении окисления метилкетонов часто встречается во многих учебных руководствах.)