Химия

Из отсутствия реакции вещества с бромной водой следует, что оно обладает насыщенным характером. По данным элементного анализа в состав вещества помимо углерода и водорода входит также $100 - (66,66 + 11,11) = 22,23$ % кислорода. Вещество имеет общую формулу $C_xH_yO_z$,

$x : y : z = \frac{66,66}{12} : \frac{11,11}{1} : \frac{22,23}{16} = 4 : 8 : 1$.

Молекулярная формула вещества $C_4H_8O$ ($М = 72$).

[Соединение не содержит циклов и принадлежит к насыщенному (жирному) ряду - это может быть один из изомеров $C_4H_8O$, например

$CH_3CH_2CH_2CHO$ - масляный альдегид, (1)
$(CH_3)_2CHCHO$ - изомасляный альдегид, (2)
$CH_3COCH_2CH_3$ - бутанон-2. (3)

В результате окисления 1 моля соединений (1) и (2) образуется 1 моль кислоты, а из нее 1 моль соли, которая при сожжении дает 0,5 моля $Na_2CO_3$

$C_3H_7CHO + O \rightarrow C_3H_7COOH$,
$C_3H_7COOH + NaOH \rightarrow C_3H_7COONa + H_2O$,
$2C_3H_7COONa + 10O_2 \rightarrow 7CO_2 + 7H_2O + Na_2CO_3$.

При окислении 1 моля соединения (3) получается 2 моля органической кислоты, которые после нейтрализации дадут 2 моля соли, сожжение последних приведет к образованию 1 моля $Na_2CO_3$

$CH_3COCH_2CH_3 + 3O \rightarrow 2CH_3COOH$,
$2CH_3COOH + 2NaOH \rightarrow 2CH_3COONa + 2H_2O$,
$2CH_3COONa + 4O_2 \rightarrow 3CO_2 + 3H_2O + Na_2CO_3$,

возможно,

$CH_3COCH_2CH_3 + 3O \rightarrow HCOOH + C_2H_5COOH$.]

Чтобы установить, с каким из изомеров (1) - (3) проводилось исследование, необходимо проанализировать результаты титрования нелетучего остатка после сожжения. 20 мл 0,2 н. соляной кислоты содержат $0,02 \cdot 0,2 = 0,004$ моля $HCl$, которые прореагируют с 0,002 моля $Na_2CO_3$

$Na_2CO_3 + 2HCl = 2NaCl + CO_2 + H_2O$.

0,144 г вещества $C_4H_8O$ ($М = 72$) соответствуют 0,002 моля, т. е. после сгорания соли кислоты, полученной из 0,002 моля вещества, образовалось 0,002 моля $Na_2CO_3$, что - из двух рассмотренных вариантов - соответствует соединению (3), т. е. бутанону.

(Если окисление поведет к образованию смеси кислот, то получится промежуточное количество $Na_2CO_3$, так как $HCOOH$ окислится до $CO_2$.)