Химия

8 класс
Вопрос
При элементном анализе некоторого ациклического органического соединения, содержащего углерод, водород и кислород и не обесцвечивающего бромную воду, установлено, что оно содержит 66,66 % $C$ и 11,11 % $H$. Образец этого соединения массой 0,144 г подвергли энергичному окислению с помощью двухромовокислого калия и концентрированной серной кислоты. После количественного выделения продукта окисления было обнаружено, что он является кислотой. Последнюю превратили в натриевую соль и подвергли сожжению. Для нейтрализации нелетучего остатка было израсходовано 20 мл 0,2 н. соляной кислоты. а. Установите формулу и дайте название анализируемого вещества. б. Напишите уравнения описанных химических реакций.
Ответ


Из отсутствия реакции вещества с бромной водой следует, что оно обладает насыщенным характером. По данным элементного анализа в состав вещества помимо углерода и водорода входит также $100 - (66,66 + 11,11) = 22,23$ % кислорода. Вещество имеет общую формулу $C_xH_yO_z$,

$x : y : z = \frac{66,66}{12} : \frac{11,11}{1} : \frac{22,23}{16} = 4 : 8 : 1$.

Молекулярная формула вещества $C_4H_8O$ ($М = 72$).

[Соединение не содержит циклов и принадлежит к насыщенному (жирному) ряду - это может быть один из изомеров $C_4H_8O$, например

$CH_3CH_2CH_2CHO$ - масляный альдегид, (1)
$(CH_3)_2CHCHO$ - изомасляный альдегид, (2)
$CH_3COCH_2CH_3$ - бутанон-2. (3)

В результате окисления 1 моля соединений (1) и (2) образуется 1 моль кислоты, а из нее 1 моль соли, которая при сожжении дает 0,5 моля $Na_2CO_3$

$C_3H_7CHO + O \rightarrow C_3H_7COOH$,
$C_3H_7COOH + NaOH \rightarrow C_3H_7COONa + H_2O$,
$2C_3H_7COONa + 10O_2 \rightarrow 7CO_2 + 7H_2O + Na_2CO_3$.

При окислении 1 моля соединения (3) получается 2 моля органической кислоты, которые после нейтрализации дадут 2 моля соли, сожжение последних приведет к образованию 1 моля $Na_2CO_3$

$CH_3COCH_2CH_3 + 3O \rightarrow 2CH_3COOH$,
$2CH_3COOH + 2NaOH \rightarrow 2CH_3COONa + 2H_2O$,
$2CH_3COONa + 4O_2 \rightarrow 3CO_2 + 3H_2O + Na_2CO_3$,

возможно,

$CH_3COCH_2CH_3 + 3O \rightarrow HCOOH + C_2H_5COOH$.]

Чтобы установить, с каким из изомеров (1) - (3) проводилось исследование, необходимо проанализировать результаты титрования нелетучего остатка после сожжения. 20 мл 0,2 н. соляной кислоты содержат $0,02 \cdot 0,2 = 0,004$ моля $HCl$, которые прореагируют с 0,002 моля $Na_2CO_3$

$Na_2CO_3 + 2HCl = 2NaCl + CO_2 + H_2O$.

0,144 г вещества $C_4H_8O$ ($М = 72$) соответствуют 0,002 моля, т. е. после сгорания соли кислоты, полученной из 0,002 моля вещества, образовалось 0,002 моля $Na_2CO_3$, что - из двух рассмотренных вариантов - соответствует соединению (3), т. е. бутанону.

(Если окисление поведет к образованию смеси кислот, то получится промежуточное количество $Na_2CO_3$, так как $HCOOH$ окислится до $CO_2$.)
8 класс Химия Средняя

Ещё по теме

Из смеси газов, полученных в результате окисления аммиака на платиновой сетке, взята проба, объем которой при $80^{\circ} С$ и давлении 740 мм рт. ст. равен $1,000 дм^3$. На новании методов объемного газового анализа установлено, что в смеси присутствуют азот, окись азота $NO$, водяной пар и аммиак. При анализе для поглощения двух из четырех выше перечисленных газов поочередно использовали две поглотительные склянки, наполненные концентрированной $H_2SO_4$ и безводным $CaCl_2$. Поглощение проводилось в разумной последовательности, причем убыль объема газа составляла $100 см^3$ и $20 см^3$ газа. К оставшимся газам добавили $1,000 дм^3$ чистого кислорода и полученную смесь встряхнули с концентрированным раствором $KOH$. Оставшиеся газы пропустили через промывные склянки с водой и белым фосфором. После осушения осталось $800 см^3$ газов (объем измеряли при первоначальных условиях). Предполагая, что 99,75 % азота имеют атмосферное происхождение, вычислите, какой процент аммиака был окислен до окиси азота.
8 класс Химия Средняя