Химия

Определим процентный состав вещества по результатам сожжения

44 г $CO_2$ - 12 г $С$, 18 г $H_2O$ - 2 г $Н$,
0,88 г $CO_2$ - $х$ г $С$, 0,36 г $H_2O$ - $у$ г $Н$,
$x$ = 0,24 г $С$; $y$ = 0,04 г $Н$.

Масса кислорода в веществе $0,60 - (0,24 + 0,04) = 0,32$ г.
Установим простейшую формулу соединения $C_xH_yO_z$, где

$x : y : z = \frac{0,24}{12} : \frac{0,04}{1} : \frac{0,16}{16} = 1 : 2 : 1$.

Простейшая формула вещества $CH_2O$, однако вещество с такой формулой (формальдегид) не реагирует с натрием. Поэтому вещество должно иметь формулу $(CH_2О)_n$ при $n = 2$, т. е. $C_2H_4O_2$; существует 3 изомера этого соединения:

$CH_3COOH$, $НО - CH_2 - CHО$, $НCOОCH_3$ ($М = 60$).

Два первых из них реагируют с натрием, выделяя водород, причем в одинаковом количестве

$CH_3COOH + Na \rightarrow CH_3COONa + 1/2H_2$,
$HOCH_2CHO + Na \rightarrow NaOCH_2CHO + 1/2H_2$;

0,60 г вещества составляет 0,01 моля. 112 мл водорода соответствуют 0,005 моля $H_2$, т. е. в состав молекулы вещества входит по одному активному атому водорода.

Восстановление вещества не изменяет числа атомов углерода в углеродном скелете первых двух изомеров.

1,76 г $CO_2$ содержат 0,48 г углерода,
0,88 г $CO_2$ - $x$ г углерода,
$x = 0,24$ г $С$.

Чтобы получить 0,88 г $CO_2$, необходимо сжечь 0,62 г восстановленного соединения (0,01 моля при $М = 62$). Из 0,62 г при реакции с металлическим натрием получается 224 мл $H_2$, т. е. вдвое больше, чем из исходного. Это указывает на то, что в молекуле вещества появился второй активный атом водорода, а изменение молекулярной массы на 2 единицы свидетельствует о том, что к молекуле вещества присоединилась одна молекула водорода.

Восстановление уксусной кислоты привело бы к образованию этилового спирта с тем же числом атомов активного водорода. Отсюда следует, что исследуемое вещество было не уксусной кислотой, а гликолезым альдегидом, который при восстановлении превратился в этиленгликоль

$HO - CH_{2} - \overset { \underset{||}{O} }{ \underset{ \overset{|}{H} }{C} } + H_{2} \underset{ Ni}{ \rightarrow } HO - CH_{2} - CH_{2} - OH$