Химия

Установим простейшую формулу вещества.

44 г $CO_2 - 12 \: г C$, $18 г H_2O - 2 \: г H$,
$1,76 \: г CO_2 - x \: г C$, $0,72 г - y \: г H$,
$х = 0,48 \: г C$; $у = 0,08 \: г H$.

Содержание кислорода $0,88 - (0,48 + 0,08) = 0,32 \: г O$.

Вещество имеет общую формулу $C_xH_yO_z$,

$x : y : z = \frac{0,48}{12} : \frac{0,08}{1} : \frac{0,32}{16} = 2 : 4 : 1$.

Простейшая формула вещества $C_2H_4O$ ($М_0 = 44$).

Плотность паров вещества по отношению к водороду равна 44, следовательно, его молекулярная масса $М = 2 \cdot 44 = 88$. Поэтому молекулярная формула исследуемого вещества $C_4H_8O_2$ ($М = 2 М_0$).

Существует ряд изомерных соединений с такой молекулярной формулой. По условию задачи это соединение не может быть карбоновой кислотой, так как его раствор обладает нейтральной реакцией. Оно не может принадлежать к соединениям со спиртовыми, альдегидными, кетонными группами, так как реагирует при нагревании с раствором щелочи. Наиболее вероятно, что исследуемое соединение относится к сложным эфирам, поскольку обладает приятным запахом, а с 0,01 моля вещества прореагировало ($25 \cdot 10^{-3}$ моля $NaOH - 15 \cdot 10^{-3}$ моля $NaOH$, нейтрализованного $HCl$) 0,01 моля $NaOH$, вызвав гидролиз сложного эфира с образованием соли органической кислоты. На основании того что 0,01 моля вещества прореагировало с 0,01 г-экв щелочи, можно сделать вывод, что в состав вещества в неявном виде входит 0,01 г-экв кислотного по характеру компонента.

Реакция сложного эфира с раствором нхелочи происходит по уравнению

$R_1COOR_2 + NaOH = R_1COONa + R_2OH$.

Существует четыре изомерных сложных эфира состава $C_4H_8O_2$:

$\underset {\: н-пропилформиат}{HCOOCH_2CH_2CH_3}$ $\underset {\: изопропилформиат}{HCOOCH(CH_3)_2}$
$\underset {\: этилацетат}{CH_3COOC_2H_5}$ $\underset {\: метилпропионат}{CH_3CH_2COOCH_3}$

При прокаливании формиата натрия образуется нелетучий оксалат натрия, что не удовлетворяет условию задачи. Следовательно, исходный эфир не был формиатом.

При прокаливании солей уксусной и пропионовой кислот наряду с карбонатом натрия часто образуются кетоны

$2RCOONa \overset {t^{\circ}}{\rightarrow} RCOR + Na_2CO_3$.

При сожжении 0,58 г продукта разложения соли кислоты, образовавшейся при гидролизе, получено 1,32 г $CO_2$, что соответствует 0,36 г $C$, и 0,54 г $H_2O$, что соответствует 0,06 г $H$.

На долю кислорода приходится $0,58 - (0,36 + 0,06) = 0,16$ г, отсюда следует, что простейшая формула этого продукта реакции $C_3H_6O$, и поскольку он является кетоном, который мог образоваться из ацетата, то прокаливанию подвергался ацетат, а не пропионат. Кетон (ацетон) был получен при реакции

$2CH_3COONa \overset {t^{\circ}}{\rightarrow} CH_3COCH_3 + Na_2CO_3$.

Таким образом, исследуемое вещество было производным уксусной кислоты, т. е. представляло собой этилацетат $CH_3COOC_2H_5$.