Химия
8 класс
Вопрос
Монохлорпроизводное, полученное в результате хлорирования некоторого предельного углеводорода, подвергли гидролизу раствором гидроокиси калия. Продукт этой реакции выделили и осторожно окислили с помощью бихромата калия в присутствии серной кислоты. Пробу полученного при окислении соединения массой 2,904 г обработали избытком гидроокиси меди в сильнощелочной среде при нагревании до температуры около $80^{\circ} С$. В результате реакции выпал осадок закиси меди, масса которого равна 7,154 г.
а. Вычислите молекулярную массу монохлор прозводного предельного углеводорода, установите его формулу и дайте название.
б. Напишите химические уравнения проведенных превращений и назовите образующиеся вещества.
Ответ
Реакции были проведены по следующей схеме:
$R - CH_3 + Cl_2 \rightarrow R - CH_2 - Cl + HCl$, (1)
$R - CH_2 - Cl + КOH \rightarrow R - CH_2 - OH + КCl$, (2)
$3R - CH_2 - OH + Cr_2O_7^{2-} + 8H^{+} \rightarrow 3R - CHO + 2Cr^{3+} + 7H_2O$, (3)
$R - CHO + 2Cu(OH)_2 + OH^{-} \rightarrow Cu_2O + RCOO^{-} + 3H_2O$. (4)
Из уравнения (4) следует, что окисление 1 моля альдегида сопровождается образованием 1 моля $Cu_2O$, поэтому
1 моль альдегида ($М$) - 143,08 г $Cu_2O$,
2,904 г альдегида - 7,154 г $Cu_2O$,
$М = 58,08$.
Альдегиды жирного ряда, производные насыщенных углеводородов, имеют общую формулу $C_nH_2nO$, отсюда
$12n + 2n + 16 = 58$ и $n = 3$.
Молекулярная формула альдегида $C_3H_6O$ отвечает единственному альдегиду - пропионовому со структурной формулой $C_2H_5CHO$ (пропаналь).
При окислении щелочным раствором соединения меди из пропионового альдегида образуется пропионовая кислота
$C_2H_5 - CHO + Cu(OH)_2 \rightarrow C_2H_5 - COOH + Cu_2O + H_2O$;
в сильнощелочной среде, естественно, образуется соль этой кислоты - пропионат натрия
$C_2H_5 - CHO + 2Cu(OH)_2 + NaOH - C_2H_5 - COONa + Cu_2O + 3H_2O$.
Пропионовый альдегид был получен при окислении $н$-пропилового спирта
$3C_2H_5CH_2OH + Cr_2O_7^{2-} + 8H^{+} + = 3C_2H_5 - CHO + 2Cr_{3+} + 7H_2O$,
который в свою очередь образовался при гидролизе $н$-пропилхлорида водным раствором щелочи
$CH_3CH_2CH_2Cl + KOH = CH_3CH_2CH_2OH + КCl$.
Таким образом, неизвестным веществом был 1-хлорпропан ($н$-пропилхлорид) $CH_3 - CH_2 - CH_2 - Cl$ ($M = 78,54$).