Химия

Реакции были проведены по следующей схеме:

$R - CH_3 + Cl_2 \rightarrow R - CH_2 - Cl + HCl$, (1)
$R - CH_2 - Cl + КOH \rightarrow R - CH_2 - OH + КCl$, (2)
$3R - CH_2 - OH + Cr_2O_7^{2-} + 8H^{+} \rightarrow 3R - CHO + 2Cr^{3+} + 7H_2O$, (3)
$R - CHO + 2Cu(OH)_2 + OH^{-} \rightarrow Cu_2O + RCOO^{-} + 3H_2O$. (4)

Из уравнения (4) следует, что окисление 1 моля альдегида сопровождается образованием 1 моля $Cu_2O$, поэтому

1 моль альдегида ($М$) - 143,08 г $Cu_2O$,
2,904 г альдегида - 7,154 г $Cu_2O$,
$М = 58,08$.

Альдегиды жирного ряда, производные насыщенных углеводородов, имеют общую формулу $C_nH_2nO$, отсюда

$12n + 2n + 16 = 58$ и $n = 3$.

Молекулярная формула альдегида $C_3H_6O$ отвечает единственному альдегиду - пропионовому со структурной формулой $C_2H_5CHO$ (пропаналь).

При окислении щелочным раствором соединения меди из пропионового альдегида образуется пропионовая кислота

$C_2H_5 - CHO + Cu(OH)_2 \rightarrow C_2H_5 - COOH + Cu_2O + H_2O$;

в сильнощелочной среде, естественно, образуется соль этой кислоты - пропионат натрия

$C_2H_5 - CHO + 2Cu(OH)_2 + NaOH - C_2H_5 - COONa + Cu_2O + 3H_2O$.

Пропионовый альдегид был получен при окислении $н$-пропилового спирта

$3C_2H_5CH_2OH + Cr_2O_7^{2-} + 8H^{+} + = 3C_2H_5 - CHO + 2Cr_{3+} + 7H_2O$,

который в свою очередь образовался при гидролизе $н$-пропилхлорида водным раствором щелочи

$CH_3CH_2CH_2Cl + KOH = CH_3CH_2CH_2OH + КCl$.

Таким образом, неизвестным веществом был 1-хлорпропан ($н$-пропилхлорид) $CH_3 - CH_2 - CH_2 - Cl$ ($M = 78,54$).