Химия

8 класс
Вопрос
Соединение состава $C_{4}H_{8}Cl_{2}$ с неразветвленным углеродным скелетом нагрели с водным раствором гидроксида натрия и получили органическое соединение, которое при окислении гидроксидом меди (II) превратилось в соединение состава $C_{4}H_{8}O_{2}$. Определите строение исходного соединения.
Ответ


Если бы два атома хлора находились у разных атомов углерода, то при обработке щелочью мы получили бы двухатомный спирт, который не окисляется $Cu(OH)_{2}$. Если бы два атома хлора находились йри одном атоме углерода в середине цепи, то при обработке щелочью мы получили бы кетон, который не окисляется $Cu(OH)_{2}$. Следовательно, два атома хлора соединены с крайним атомом углерода, и искомое вещество - 1,1-дихлорбутан, $CH_{3}CH_{2}CH_{2}CHCl_{2}$. При щелочном гидролизе этого вещества образуется бутановый (масляный) альдегид:

$CH_{3}CH_{2}CH_{2}CHCl_{2} + 2NaOH \rightarrow CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH = O + 2NaCl + H_{2}O$,

который окисляется гидроксидом меди (II) до бутановой (масляной) кислоты:

$CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH=O + 2Cu(OH)_{2} \rightarrow CH_{3}CH_{2}CH_{2}COOH + Cu_{2}O \downarrow + 2H_{2}O$.
Ответ. 1,1-дихлорбутан.
8 класс Химия Средняя

Ещё по теме