Химия
8 класс
Вопрос
Соединение состава C4H8Cl2 с неразветвленным углеродным скелетом нагрели с водным раствором гидроксида натрия и получили органическое соединение, которое при окислении гидроксидом меди (II) превратилось в соединение состава C4H8O2. Определите строение исходного соединения.
Ответ
Если бы два атома хлора находились у разных атомов углерода, то при обработке щелочью мы получили бы двухатомный спирт, который не окисляется Cu(OH)2. Если бы два атома хлора находились йри одном атоме углерода в середине цепи, то при обработке щелочью мы получили бы кетон, который не окисляется Cu(OH)2. Следовательно, два атома хлора соединены с крайним атомом углерода, и искомое вещество - 1,1-дихлорбутан, CH3CH2CH2CHCl2. При щелочном гидролизе этого вещества образуется бутановый (масляный) альдегид:
CH3CH2CH2CHCl2+2NaOH→CH3CH2CH2CH=O+2NaCl+H2O,
который окисляется гидроксидом меди (II) до бутановой (масляной) кислоты:
CH3CH2CH2CH=O+2Cu(OH)2→CH3CH2CH2COOH+Cu2O↓+2H2O.
Ответ. 1,1-дихлорбутан.