Химия
8 класс
Вопрос
Расшифруйте схему превращений органических веществ, если известно, что в каждом из соединений A,D,E и F атомы водорода не различимы. Приведите тривиальные названия веществ A,B,C,D,E и F.
D+FI2←NaOHA1.Mg,нагревание→2.H2OBH+→CI2→NaOHE+F
Ответ
Реакция с I2/NaOH используется в органической химии практически только как качественная - иодоформная реакция, отсюда F=CHI3 (он образуется в обеих реакциях). В результате этой реакции образуются натриевые соли карбоновых кислоты. При условии эквивалентности всех атомов водорода вещества A и D могут быть только ацетоном и ацетатом натрия соответственно. Если школьнику не известна реакция ацетона с магнием, можно воспользоваться следующим предположением. Пусть E - соль простейшей карбоновой кислоты, содержащей только один тип атомов водорода, но не ацетат и не формиат. Тогда это - (CH3)3CCOONa, а исходное соединение C - соответствующий метилкетон - (CH3)3CCOOCH3. Образование этого кетона под действием кислоты -широко известная пинаколиновая перегруппировка.
Таким образом, B - это пинакон - (CH3)2C(OH)−C(OH)(CH3)2.
A - ацетон
B - пинакон
C - пинаколин
D - ацетат натрия
E - пивалоат натрия (натриевая соль триметилуксусной кислоты)
F - иодоформ