Химия
8 класс
Вопрос
Расшифруйте схему превращений органических веществ, если известно, что в каждом из соединений $A, D, E$ и $F$ атомы водорода не различимы. Приведите тривиальные названия веществ $A, B, C, D, E$ и $F$.
$D + F \overset{I_{2} }{ \underset{NaOH}{ \leftarrow}} A \overset{1. Mg, \: нагревание}{ \underset{2.H_{2}O }{ \rightarrow}} B \overset{H^{+} }{ \rightarrow} C \overset{I_{2} }{ \underset{NaOH}{ \rightarrow} } E + F$
Ответ
Реакция с $I_{2}/NaOH$ используется в органической химии практически только как качественная - иодоформная реакция, отсюда $F=CHI_{3}$ (он образуется в обеих реакциях). В результате этой реакции образуются натриевые соли карбоновых кислоты. При условии эквивалентности всех атомов водорода вещества $A$ и $D$ могут быть только ацетоном и ацетатом натрия соответственно. Если школьнику не известна реакция ацетона с магнием, можно воспользоваться следующим предположением. Пусть $E$ - соль простейшей карбоновой кислоты, содержащей только один тип атомов водорода, но не ацетат и не формиат. Тогда это - $(CH_{3})3CCOONa$, а исходное соединение $C$ - соответствующий метилкетон - $(CH_{3})_{3}CCOOCH_{3}$. Образование этого кетона под действием кислоты -широко известная пинаколиновая перегруппировка.
Таким образом, $B$ - это пинакон - $(CH_{3})_{2}C(OH)-C(OH)(CH_{3})_{2}$.
$A$ - ацетон
$B$ - пинакон
$C$ - пинаколин
$D$ - ацетат натрия
$E$ - пивалоат натрия (натриевая соль триметилуксусной кислоты)
$F$ - иодоформ