Химия

Общая формула хлор производного углеводорода $C_xH_yCl_z$,

$x : y : z = \frac{24,24}{12} : \frac{4,04}{1} : \frac{71,72}{35,5} = 1 : 2 : 1$.

(Простейшая формула вещества $CH_2Cl$, но такого соединения при обычных условиях не существует, и из возможных вариантов $(CH_2Cl)_x$ единственным является $C_2H_4Cl_2$, так как при $x > 2 3x > 2x + 2$, т. е. число атомов $Н$ и $Cl$ оказывается больше, чем в предельных углеводородах $C_xH_{2x+2}$.)

Существует два изомера состава $C_2H_4Cl_2$ ($М = 99$):

$\underset {1,2 - дихлорэтан}{CH_2Cl - CH_2Cl}$ и $\underset {1,1 - дихлорэтан}{CH_3 - CHCl_2}$.

Первый из них при действии влажной окиси серебра гидролизуется с образованием этиленгликоля ($М = 62$)

$Cl - CH_2 - CH_2 - Cl + Ag_2O + H_2O \rightarrow НО - CH_2 - CH_2 - OH + 2AgCl$.

Из второго при гидролизе образуется уксусный альдегид ($М = 44$)

$CH_{3} - \underset{ \overset{|}{Cl} }{ \overset{ \underset{|}{Cl}}{CH}} + Ag_{2}O + H_{2}O \rightarrow \left [ CH_{3} - \underset{ \overset{|}{OH} }{ \overset{ \underset{|}{OH}}{CH}} \right ] + 2AgCl \rightarrow CH_{3} - \underset{ \overset{|}{H} }{ \overset{ \underset{||}{O}}{C}} + 2AgCl + H_{2}O$

Из значения плотности паров продукта гидролиза следует, что

$M = \frac{M_1 \cdot d_1}{d_2} = \frac{99 \cdot 49,5}{31} = 62$,

т. е. при гидролизе был получен этиленгликоль, а исследуемое вещество представляло собой 1,2-дихлорэтан.