Химия
8 класс
Вопрос
Одинаковые количества бутилового спирта подвергли этерификации: в первом случае - азотной кислотой, во втором - органической одноосновной кислотой. Было получено 2 сложных эфира, причем выяснилось, что молекулярная масса бутилнитрата на 2,59% больше, чем молекулярная масса сложного эфира органической кислоты.
а. Какую органическую кислоту применяли для этерификации?
б. Напишите оба уравнения этерификации.
в. Какие количества (в граммах) названных сложных эфиров вы получите, располагая первоначально 1,1 моля бутилового спирта?
г. Напишите уравнения всех известных вам реакций получения органической кислоты, строение которой вы установили.
Ответ
$C_4H_90H + HNO_3 \rightleftharpoons C_4H_9ONO_2 + H_2O$,
$C_4H_9OH + C_nH_{2n+}COOH \rightleftharpoons C_nH_{2n+1}COОC_4H_9 + H_2O$.
Молекулярная масса бутилнитрата равна 119, и по условию задачи она на 2,59 % больше молекулярной массы местного сложного эфира. Тогда последняя будет равна
$M = \frac{119 \cdot 100}{102,59} = 116$.
Молекулярная масса сложного эфира $C_nH_{2n+1}COOC_4H_9$ $M = 12n + (2n + 1) + 12 + 32 + 4 \cdot 12 + 9 = 116$, откуда $n = 1$, следовательно, неизвестная кислота содержит 1 атом углерода, т. е. она представляет собой муравьиную кислоту $HCOOH$.
Из 1,1 моля спирта теоретически образуется 1,1 моля сложного эфира, т. е. в результате проведенных процессов можно получить $119 \cdot 1,1 = 130,9$ г бутилнитрата и $116 \times 1,1 = 127,6$ г бутилформиата.
(Учитывая обратимость реакции этерификации, указанные в решении количества эфиров практически получить из 1,1 моля спирта невозможно.)