Химия

8 класс
Вопрос
Избыток насыщенного углеводорода А прореагировал при нагревании с бурыми парами легколетучей жидкости Б. При этом образовалось только два новых органических вещества В и Г. Если любое из них прокипятить в водно-спиртовом хлориде аммония с цинковой пылью, то образующийся раствор приобретает способность выделять один и тот же осадок из аммиачного раствора оксида серебра. При этом из той же массы В образуется в 1,23 раза больше осадка, чем из Г. Определите строения веществ А,Б,В,Г. Напишите уравнения протекающих реакций. Приведите вариант решения задачи, если соотношение масс осадков В и Г - 1,20. Напишите соответствующие уравнения.
Ответ


Насыщенный углеводород А может вступать в реакции замещения и подвергаться расщеплению по углерод-углеродной связи.

Рассмотрим случай, когда углеводорода А был взят избыток. Тогда продукты В и Г могут быть преимущественно монозамещенными и углеводород А содержит два типа атомов водорода, В и Г - соответствующие монозамещенные. Но в этом случае они являются изомерами и после восстановления цинковой пылью должны давать одинаковые количества продуктов, способных реагировать с аммиачным раствором оксида серебра (реактивом Толленса). Следовательно, этот вариант не подходит.

Рассмотрим случай, когда одновременно протекают две реакции: расщепления и замещения. Только два продукта при этом могут дать лишь этан и циклоалканы (скорее всего, циклопропан). Если А - этан, то идет реакция

C2H6BCH3X+C2H5X.

Так как обработка реактивом Толленса приводит к одному и тому же осадку, следует предположить, что CH3X и C2H5X вступали в аналогичные реакции, при этом отношение масс осадков равно отношению молярных масс CH3X и C2H5X:

212+51+Mr(X)112+31+Mr(X)=1,23.

Отсюда Mr(X)=46, т. е. X - это NO2. Следовательно, протекали реакции:

N2O42NO2 (образование бурых паров);
C2H6+2NO2C2H5NO2+HNO2;
C2H6+2NO22CH3NO2;
RNHO2+2Zn+8NH4ClRNHOH+2Zn(NH3)4Cl2+4HCl;
(R=CH3,C2H5)
2H2O+RNHOH+2Ag(NH3)2OHRNO+2Ag+4NH4OH.

Таким образом, для рассмотренного случая имеем А - этан, Б - N2O4, В - CH3NO2, Г - C2H5NO2. При другом соотношении масс осадков подходит вариант когда А - циклопропан, идет реакция:

(CH2)3БC3H5X+XCH2CH2CH2X.

Отношение масс осадков равно отношению эквивалентов В и Г:

2312+51+Mr(X)312+61+Mr(X)=1,20.

Отсюда Mr(X)=30, жидкость Б - бром. Протекали реакции:

(CH2)3+Br2C3H5Br+HBr;
(CH2)3+Br2BrCH2CH2CH2Br;
BrCH2CH2CH2Br+ZnC3H6+ZnBr2 (образование циклопропана);
ZnBr2+2Ag(NH3)2OHZn(NH3)4(OH)2+2AgBr.

А - циклопропан, Б - бром, В - 1,3-дибромпропан, Г - бромциклопропан.

Предположения, что А является циклоалканом с числом атомов углерода в кольце большим, чем три, не приводят к разумному ответу.
8 класс Химия Средняя

Ещё по теме