Химия
8 класс
Вопрос
Эквимолярную смесь двух изомерных дибромпропанов нагрели со спиртовым раствором щёлочи. Выделившийся газ пропустили в аммиачный раствор оксида серебра, при этом выпало 14,7 г осадка. При обработке такого же количества исходной смеси водным раствором щёлочи получена смесь, которая может прореагировать с 2,45 г свежеприготовленного гидроксида меди (II). Какие дибромпропаны и в каком количестве находились в исходной смеси?
Ответ
Из четырех изомерных дибромпропанов условиям задачи отвечают 1,2- и 2,2-дибромпропаны. Со спиртовым раствором щёлочи они образуют пропин:
$CH_{3} - \overset{ \underset{|}{Br}}{ \underset{ \overset{|}{Br}}{C}} - CH_{3} + 2KOH \overset{C_{2}H_{5}OH }{ \rightarrow} CH_{3} - C \equiv CH + 2KBr + 2H_{2}O$;
$\underset{ \overset{|}{Br}}{CH_{2} } - \underset{ \overset{|}{Br}}{CH } - CH_{3} + 2 KOH \overset{C_{2}H_{5}OH }{ \rightarrow} CH_{3} - C \equiv CH + 2KBr + 2H_{2}O$.
Пропин реагирует с аммиачным раствором оксида серебра
$CH_{3} - C \equiv CH + [Ag(NH_{3} )_{2}]OH \rightarrow CH_{3} - C \equiv C Ag \downarrow + H_{2}O + 2NH_{3}$,
в результате чего образуется осадок в количестве:
$\nu (C_{3}H_{3} Ag) = \frac{14,7}{147} = 0,1 моль$.
Таким образом, в смеси содержится по 0,05 моль 1,2- и 2,2-дибромпропанов.
При обработке смеси водным раствором щёлочи образуются ацетон и 1,2-пропандиол:
$CH_{3} - \overset{ \underset{|}{Br} }{\underset{ \overset{|}{Br}}{C}} - CH_{3} + 2KOH \overset{H_{2}O }{ \rightarrow } CH_{3} - \underset{ \overset{|}{O} }{C} - CH_{3} + 2KBr + 2H_{2}O$;
$\underset{ \overset{|}{Br} }{CH_{2} } - \underset{ \overset{|}{Br} }{CH} - CH_{3} + 2KOH \overset{H_{2}O }{ \rightarrow } \underset{ \overset{|}{OH} }{CH_{2} } - \underset{ \overset{|}{OH} }{CH} - CH_{3} + 2KBr$.
Из условия задачи количество гидроксида меди:
$\nu (Cu(OH)_{2}) = \frac{2,45}{98} = 0,025 моль$.
Уравнения реакций полученных продуктов с гидроксидом меди (II):
Ответ: в смеси содержится по 0.05 моль 1,2- и 2,2-дибромпропанов.