Химия
8 класс
Вопрос
Органическое вещество A при слабом нагревании в концентрированной фосфорной кислоте разлагается, образуя смесь газов с плотностью по водороду 25, причем в растворе не остается органических веществ. Если образовавшуюся смесь газов пропустить через бромную воду, то ее объем уменьшается вдвое, а при последующем пропускании через раствор щелочи ее остаток поглощается полностью. Определите вещество A, если известно, что атомы водорода в нем неразличимы. Напишите уравнения упомянутых реакций. Предложите способ получения вещества A. Для каких целей вещество A широко используется в органическом синтезе? Приведите пример.
Ответ
Смесь газов, образующаяся при разложении A, имеет молярную массу 25⋅2=50г/моль, причем один из газов, вероятно, является алкеном или алкином (поглощается бромной водой), а второй - CO2 (поглощается щелочью). Зная, что соотношение газов в смеси 1:1 (объем уменьшается вдвое при пропускании через бромную воду), найдем молярную массу первого газа: M(газа)=50⋅2−44=56, что соответствует молярной массе бутена. Учитывая то, что в исходном соединении все атомы водорода должны быть эквивалентны, разумно предположить, что в ней содержатся трет-бутильные заместители, а газ, соответственно, является изобутиленом. Он, в свою очередь, может образовываться при дегидратации трет-бутилового спирта. Комбинацией фрагментов CO2 и (CH3)3CO− получаем формулу вещества A - BoC2O: