Химия
8 класс
Вопрос
Разбирая на полках обезболивающие препараты, фармацевт наткнулся на банку с белыми кристаллами. Фирменная этикетка почти стерлась, и можно было прочесть только часть названия вещества: «S-2-(пара-изо…)-про…овая.». На титрование водного раствора 1,0 грамма этих кристаллов было израсходовано 4,85 мл 1 М раствора NaOH. Элементный анализ показал, что помимо углерода и водорода, вещество содержит 15,5 % кислорода по массе. Попробуйте по имеющимся данным восстановить брутто-формулу, а затем и структуру этого соединения. Обоснуйте свой выбор.
Ответ
По названию, очевидно, что вещество ароматическое, оно содержит пара-замещенное бензольное кольцо, скорее всего это кислота.
Расчет по титрованию. Количество NaOH пошедшее на титрование: 0,00485 моль
Предположим, что кислота одноосновная.
Тогда ее молярная масса составляет 10,00485=206,18.
Этого уже достаточно для составления формулы, однако по данным элементного анализа можно узнать количество атомов кислорода: 206,2⋅0,155=32, два атома O, т.е. в молекуле только карбоксильная группа, больше кислорода нет.
С учетом наличия одной группы COOH и бензольного кольца, можно определить, что брутто формула вещества - C13H18O2.
Обратив внимание на то, что бензольное кольцо замещено в пара-положение, карбоновая кислота (скорее всего пропионовая) замещена в положение 2, получаем структурную формулу вещества:
Это препарата ибупрофен.
Так как в названии присутствует S−, означающая конфигурацию асимметрического атома углерода, то такой атом обязан в молекуле присутствовать. В данной формуле он есть, это атом, к которому присоединена карбоксильная группа.