Химия
8 класс
Вопрос
Разбирая на полках обезболивающие препараты, фармацевт наткнулся на банку с белыми кристаллами. Фирменная этикетка почти стерлась, и можно было прочесть только часть названия вещества: «S-2-(пара-изо…)-про…овая.». На титрование водного раствора 1,0 грамма этих кристаллов было израсходовано 4,85 мл 1 М раствора $NaOH$. Элементный анализ показал, что помимо углерода и водорода, вещество содержит 15,5 % кислорода по массе. Попробуйте по имеющимся данным восстановить брутто-формулу, а затем и структуру этого соединения. Обоснуйте свой выбор.
Ответ
По названию, очевидно, что вещество ароматическое, оно содержит пара-замещенное бензольное кольцо, скорее всего это кислота.
Расчет по титрованию. Количество $NaOH$ пошедшее на титрование: 0,00485 моль
Предположим, что кислота одноосновная.
Тогда ее молярная масса составляет $\frac{1}{0,00485} = 206,18$.
Этого уже достаточно для составления формулы, однако по данным элементного анализа можно узнать количество атомов кислорода: $206,2 \cdot 0,155 = 32$, два атома $O$, т.е. в молекуле только карбоксильная группа, больше кислорода нет.
С учетом наличия одной группы $COOH$ и бензольного кольца, можно определить, что брутто формула вещества - $C_{13}H_{18}O_{2}$.
Обратив внимание на то, что бензольное кольцо замещено в пара-положение, карбоновая кислота (скорее всего пропионовая) замещена в положение 2, получаем структурную формулу вещества:
Это препарата ибупрофен.
Так как в названии присутствует $S-$, означающая конфигурацию асимметрического атома углерода, то такой атом обязан в молекуле присутствовать. В данной формуле он есть, это атом, к которому присоединена карбоксильная группа.