Химия
8 класс
Вопрос
Анализ некоторого органического соединения показал, что оно содержит 92,3 % углерода и 7,7 % водорода. Исследуемое вещество легко нитрируется, а продукт нитрования восстанавливается цинком в солянокислом растворе. Когда 0,1862 г соединения, образовавшегося в результате восстановления, подвергли сожжению, образовалось 0,529 г двуокиси углерода и 0,1259 г воды. При определении содержания азота в восстановленном веществе из пробы массой 0,155 г получено $18,71 см^3$ азота (в пересчете на нормальные условия). При определении молекулярной массы этого вещества найдено, что пары 0,125 г его занимают объем $55,5 см^3$ при 470 К и давлении 710 мм рт. ст.
Установите формулы исследуемого вещества и его производных, полученных в результате описанных превращений.
Ответ
Исходным веществом был бензол, который пронитровали с образованием нитробензола $C_6H_5NO_2$, восстановленного затем до анилина $C_6H_5NH_2$. Решение можно представить в общем виде, обозначив общую формулу углеводорода $C_xH_y$ и общую формулу амина $C_xH_{y-z}(NH_2)_z$. Уже расчет формулы $C_xH_y$, где
$x : y = \frac{92,3}{12} : \frac{7,7}{1} = 1 : 1$,
практически однозначно говорит о строении неизвестного углеводорода. Результаты анализа амина подтверждают этот вывод: из 0,1862 г, или $0,1862 : 93,1 = 0,002$ моля, анилина действительно образуется 0,012 моля $CO_2$ и 0,007 моля $H_2O$, а из 0,001664 моля анилина получается 0,00835 моля азота. Найденные соотношения
$C_6H_5NH_2 : CO_2 : H_2O = 1 : 6 : 3,5$,
$C_6H_6NH_2 : N_2 = 1 : 0,5$
хорошо согласуются с рассчитанными теоретически.