Химия
8 класс
Вопрос
Определите строение вещества, имеющего состав $C_{6}H_{12}O_{3}S_{2}N_{2}$, если известно, что из него можно получить соединение состава $C_{3}H_{9}O_{6}S_{2}N$.
Ответ
Конечное соединение содержит в два раза меньше атомов углерода, чем исходное, поэтому можно предположить, что схема реакций включала гидролиз и что исходное вещество - дипептид. Конечное соединение содержит азот и серу, поэтому вероятно, что это - сернокислая соль аминокислоты. Если из формулы $C_{3}H_{9}O_{6}S_{2}N$ вычесть $H_{2}SO_{4}$, то получим $C_{3}H_{7}O_{2}SN$. Это - молекулярная формула аминокислоты цистеина. Если эту формулу умножить на 2 и вычесть $H_{2}O$, то получим $C_{6}H_{12}O_{3}S_{2}N_{2}$ - формулу исходного соединения.
Таким образом, исходное соединение $C_{6}H_{12}O_{3}S_{2}N_{2}$ - дипептид цистеина, конечное соединение $C_{3}H_{7}O_{2}SN$ - сульфат цистеина, $HS - CH_{2} - CH(NH_{3}HSO_{4}) - COOH$.
Сульфат цистеина можно получить из дипептида цистеина в одну стадию путем гидролиза дипептида при нагревании с избытком серной кислоты:
$H_{2}N - \underset{ \overset{|}{CH_{2}SH } }{CH} - CO - NH - \underset{ \overset{|}{CH_{2}SH } }{CH} - COOH + 2H_{2}SO_{4} + H_{2}O \rightarrow 2HSCH_{2} - \underset{ \overset{|}{NH_{3}HSO_{4} } }{CH} - COOH$
Процесс можно провести в две стадии, если сначала гидролизовать дипептид в щелочной среде, а затем добавить избыток серной кислоты.
Ответ. $C_{6}H_{12}O_{3}S_{2}N_{2}$ - дипептид цистеина.