Химия

8 класс

Алкен А присоединяет 1 моль бромистого водорода с образованием вещества Б (причем 1 г алкена А может присоединить 1,93 г

$HBr$ ). При взаимодействии Б с металлическим натрием по реакции Вюрца образуется углеводород В, бромирование которого молекулярным бромом на свету приводит только к двум монобромпроизводным — Г и Д, причем вещество Г образуется в значительно большем количестве. Определите строение всех упомянутых веществ. Объясните, почему при бромировании В один из продуктов образуется в большем количестве?

Определим молярную массу алкена (

$M$ ):

$M$ г алкена присоединяют 81 г

$HBr$
1 г алкена присоединяет 1,93 г

$HBr$

Отсюда

$M = \frac{81}{1,93}$ = около 42. Таким образом формула алкена

$C_{3}H_{6}$ .

Вещество А = пропен, соответственно вещество Б 2-бромпропан
Реакция Вюрца:

$2 (CH_{3})_{2} CHBr + 2Na \rightarrow (CH_{3})_{2}CHCH (CH_{3} )_{2} + 2NaBr$

То есть вещество В -

$(CH_{3})_{2}CHCH (CH_{3})_{2}$

При радикальном бромировании углеводорода В действительно образуется два продукта, так как его молекула содержит два вида структурно неэквивалентных атомов водорода - при первичном атоме углерода (в метильных группах, таких атомов 12) и при третичном атоме углерода (в группах

$CH$ - таких атомов всего два).

Если бы скорости бромирования по обоим положениям были одинаковы, то первого продукта (бромирования по первичному атому

$C$ ) образовалось бы в 6 раз больше. Однако в первом случае при радикальном бромировании в качестве промежуточной частицы образуется свободный радикал с неспаренным электроном на концевом атоме углерода -

$(CH_{3})_{2}CHCH (CH_{3})CH_{2}*$ , а во втором - на атоме углерода в центре молекулы

$(CH_{3})_{2}CHC*(CH_{3})_{2}$

Так как второй радикал значительно стабильнее первого, он образуется значительно быстрее, и вторая реакция соответственно идет предпочтительнее.

Таким образом, вещество Г, которое получается в большем количестве - продукт бромирования по третичному атому углерода