Химия

8 класс
Вопрос
Алкен А присоединяет 1 моль бромистого водорода с образованием вещества Б (причем 1 г алкена А может присоединить 1,93 г $HBr$). При взаимодействии Б с металлическим натрием по реакции Вюрца образуется углеводород В, бромирование которого молекулярным бромом на свету приводит только к двум монобромпроизводным — Г и Д, причем вещество Г образуется в значительно большем количестве. Определите строение всех упомянутых веществ. Объясните, почему при бромировании В один из продуктов образуется в большем количестве?
Ответ


Определим молярную массу алкена ($M$):

$M$ г алкена присоединяют 81 г $HBr$
1 г алкена присоединяет 1,93 г $HBr$

Отсюда $M = \frac{81}{1,93}$ = около 42. Таким образом формула алкена $C_{3}H_{6}$.

Вещество А = пропен, соответственно вещество Б 2-бромпропан
Реакция Вюрца:

$2 (CH_{3})_{2} CHBr + 2Na \rightarrow (CH_{3})_{2}CHCH (CH_{3} )_{2} + 2NaBr$

То есть вещество В - $(CH_{3})_{2}CHCH (CH_{3})_{2}$

При радикальном бромировании углеводорода В действительно образуется два продукта, так как его молекула содержит два вида структурно неэквивалентных атомов водорода - при первичном атоме углерода (в метильных группах, таких атомов 12) и при третичном атоме углерода (в группах $CH$ - таких атомов всего два).

Если бы скорости бромирования по обоим положениям были одинаковы, то первого продукта (бромирования по первичному атому $C$) образовалось бы в 6 раз больше. Однако в первом случае при радикальном бромировании в качестве промежуточной частицы образуется свободный радикал с неспаренным электроном на концевом атоме углерода - $(CH_{3})_{2}CHCH (CH_{3})CH_{2}*$, а во втором - на атоме углерода в центре молекулы $(CH_{3})_{2}CHC*(CH_{3})_{2}$

Так как второй радикал значительно стабильнее первого, он образуется значительно быстрее, и вторая реакция соответственно идет предпочтительнее.

Таким образом, вещество Г, которое получается в большем количестве - продукт бромирования по третичному атому углерода $(CH_{3})_{2}CHCBr (CH_{3})_{2}$, а Д - продукт бромирования по первичному атому углерода $(CH_{3})_{2}CHC(CH_{3})CH2Br$
8 класс Химия Средняя

Ещё по теме

При обработке 10,5 г этиленового углеводорода водным раствором перманганата калия получили 15,2 г двухатомного спирта. При реакции этого спирта с избытком натрия выделилось 4,48 л газа (н.у.). Определите строение спирта и рассчитайте его выход в первой реакции.
8 класс Химия Средняя
Водный раствор хлорида некоторого металла подвергли электролизу в ячейке, последовательно соединенной с медным кулонометром. При этом было получено 10,59 г меди и 12,751 г неизвестного металла. Известно, что другой хлорид того же металла содержит 38,19 % хлора, а 1,0730 г третьего его хлорида содержит 0,8197 г исследуемого металла. Вычислите химический эквивалент металла в хлориде, подвергнутом электролизу. Установите формулы хлоридов, укажите максимальную степень окисления и атомную массу исследуемого металла, если известно, что в одном из названных хлоридов он одновалентен.
8 класс Химия Средняя
Образец технической аммиачной селитры массой 1 г смешали с соответствующим образом подобранным количеством сплава Деварда (50 % $Cu$, 45 % $Al$, 5 % $Zn$) и прокипятили с раствором едкого натра. Выделяющиеся газы пропустили через промывную склянку, содержащую 62 см^3 0,2 н. раствора серной кислоты. После завершения реакции оставшуюся в промывной склянке кислоту оттитровали 14 см^3 0,1 н. раствора едкого кали. К другому образцу той же аммиачной селитры массой 8,3 г добавили 22,31 г раствора серной кислоты. Оставшиеся после завершения реакции вещества имели массу 28,784 г. Напишите уравнения реакций, использованных в процессе исследования технической аммиачной селитры, и определите ее состав (в процентах по массе), если известно, что кроме аммиачной селитры и известняка она содержит еще некоторое количество примесей, которые не выделяют газов ни при действии щелочей, ни при действии кислот.
8 класс Химия Средняя
Выведите простейшую молекулярную формулу и яйте название химического соединения, имеющего следующий процентный состав: 12,06 % $Na$; 11,35 % $B$; 20,36 % $O$; 47,28 % $H_2O$.
8 класс Химия Средняя
Определите массовую долю (в процентах) углерода в составе алкенов.
8 класс Химия Средняя
В девяти склянках без надписей находятся твердые нитрат бария, диоксид марганца, гидроксид калия, нитрат серебра, карбонат кальция и растворы аммиака, сульфата натрия, соляной и азотной кислот. Как, не прибегая к другим реактивам, идентифицировать названные вещества? Написать уравнения соответствующих реакций.
8 класс Химия Средняя
Образец цинковой руды массой 20,00 г прокалили в открытом тигле. После прокаливания масса образца уменьшилась на 3,36 г. Другой образец той же руды массой 10,00 г обработали избытком соляной кислоты, а выделившийся при этом газ ввели в сосуд, содержащий 75 мл подкисленного 2 н. раствора марганцовокислого калия. После завершения реакции для восстановления избытка марганцовокислого калия потребовалось 50 мл 0,5 М раствора щавелевой кислоты. а. Определите процентный состав руды, если известно, что она содержала сульфид и карбонат цинка, а также двуокись кремния. б. Напишите уравнения проведенных химических реакций.
8 класс Химия Средняя
В результате сгорания 6,62 г органического соединения получено 3,52 г $CO_2$ и 1,08 г воды. При другом анализе из 1,389 г вещества получено 3,612 г хлорида серебра. Определите химическую формулу и дайте название исследуемого вещества, если известно, что оно является гидратом, реагирует с реактивом Фелинга и его молекулярная масса равна 165,41.
8 класс Химия Средняя
Предложите способ удаления из раствора: а) катионов аммония; б) сульфит-анионов. Приведите уравнения соответствующих реакций.
8 класс Химия Средняя
Константа равновесия реакции $3H_{2} (г.) + N_{2} (г.) \leftrightarrow 2NH_{3} (г.)$ при некоторой температуре равна 2. Определите количество вещества азота, который следует ввести в расчете на 1 л газовой смеси, чтобы 75 % водорода превратить в аммиак, если исходная концентрация водорода была равна 10 моль/л.
8 класс Химия Средняя