Химия
8 класс
Вопрос
Даны три углеводорода $A, B$ и $C$. Известно, что углеводород В можно получить из $C$, а соединение $A$ - из $B$. Вещество $A$ медленно реагирует с бромом, не вызывает обесцвечивания раствора $KMnO_4$. Соединения $B$ и $C$ обесцвекивают бромную воду и раствор перманганата калия. Под действием искрового электрического разряда углеводород $A$ разлагается, при этом объем газа увеличивается втрое. Соединение $B$ используется в промышленности для производства этилового спирта. На базе углеводорода $C$ получают уксусную кислоту и синтетический каучук.
Установите, о каких углеводородах идет речь. Напишите их структурные формулы и приведите уравнения описанных процессов.
Ответ
Неизвестными углеводородами являются этан $C_2H_6$, этилен $C_2H_4$ и ацетилен $C_2H_2$.
$HC \equiv CH + H_2 \underset {Pd}{\rightarrow} H_2C = CH_2$,
$H_2C = CH_2 + H_2 \underset {Pt, Ni}{\rightarrow} H_3C - CH_3$.
Углеводороды различаются по своему отношению к бромной воде и раствору перманганата калия:
этан не реагирует с бромной водой и раствором $KMnO_4$, этилен обесцвечивает эти растворы
$CH_2 = CH_2 + Br_2 \rightarrow BrCH_2 - CH_2Br$,
$CH_2 = CH_2 + H_2O + KMnO_4 \rightarrow HOCH_2 - CH_2OH + MnO_2 + KOH$,
ацетилен также реагирует с этими веществами
$HC \equiv CH + Br_2 \rightarrow \overset{ \underset{|}{H} }{ \underset{ \overset{|}{Br} }{C}} = \overset{ \underset{|}{Br} }{ \underset{ \overset{|}{H} }{C}} \overset{Br_{2} }{ \rightarrow } H - \overset{ \underset{|}{Br} }{ \underset{ \overset{|}{Br} }{C}} - \overset{ \underset{|}{Br} }{ \underset{ \overset{|}{Br} }{C}} - H $
$HC \equiv CH + H_2O + KMnO_4 \rightarrow \overset{ \underset{ \parallel }{O} }{ \underset{ \overset{|}{HO} }{C}} - \overset{ \underset{ \parallel}{O} }{ \underset{ \overset{|}{OH} }{C}} $
Под действием искрового электрического разряда этан разлагается, причем объем выделяющегося водорода втрое больше объема взятого газа
$C_2H_6 \overset { эл.ток }{\rightarrow} 2C + 3H_2$.
Этилен используется для промышленного получения этилового спирта
$CH_2 = CH_2 + H_2O \overset {300 ^{\circ} C}{\underset {H_3PO_4/Al_2O_3}{\rightarrow}} CH_3 - CH_2 - OH$.
Уксусную кислоту получают из ацетилена по следующей схеме:
$HC = CH + H_2O \overset {HgSO_4}{\underset {H_2SO_4}{\rightarrow}} CH_3 - CHO$,
$CH_3 - CHO + O_2 \underset {(CH_3COO)_2Mn}{\rightarrow} CH_3 - COOH$.