Химия
8 класс
Вопрос
При сожжении образца некоторого углеводорода массой 0,680 г было получено 2,200 г $CO_2$ и 0,720 г $H_2O$. Плотность паров этого вещества по водороду равна 34. Образец паров соединения объемом в $374 см^3$, измеренным при температуре $200^{\circ} C$ и давлении 780 мм рт. ст. подвергли взаимодействию с бромистым водородом. На образовавшееся вещество подействовали влажной окисью серебра. Полученное производное после высушивания вступило в реакцию с натрием, при этом выделилось $122 см^3$ водорода, измеренного при давлении 740 мм рт. ст. и температуре $17^{\circ} C$. Другими методами было установлено, что это соединение не содержит третичного атома углерода.
а. Напишите уравнения названных реакций.
б. Определите структурные формулы указанных соединений.
в. Назовите по крайней мере 6 изомеров веществ, обладающих той же молекулярной формулой.
Ответ
По данным сожжения простейшая формула исследуемого углеводорода $C_5H_8$ ($M_0 = 68$), а поскольку измеренная $M = 2D_{H_2} = 2 \cdot 34 = 68$ совпадает с $M_0$, молекулярная формула вещества также $C_5H_8$.
Образец вещества до реакции с $HВr$ содержал
$n_1 = \frac{pV}{RT} = 0,010 \: моля C_5H_8$.
Если принять выход реакций, равным 100 %, то из этого числа молей исходного вещества после ряда превращений было получено
$n_2 = \frac{pV}{RT} = 0,0050$ моля водорода.
Из этих данных следует, что в соединении имеется одна двойная связь
Условиям задачи удовлетворяет циклопентен, который последовательно был превращен в бромциклопентан, циклопентанол и алкоголят циклопентанола. (Изомерные циклопентену непредельные производные замещенных циклобутана или циклопропана содержат третичный атом углерода.)
Ациклическими изомерами циклопентена $C_5H_{10}$ могут быть
$CH_3CH_2CH_2C = CH$ - пентин-1,
$CH_3CH_2C = CH_3$ - пентин-2,
$CH_3CH_2CH = C = CH_2$ - пентадиен-1,2,
$CH_3CH = CH - CH = CH_2$ - пентадиек-1,3,
$CH_2 = CH - CH_2 - CH = CH_2$ - пентадиен-1,4,
$CH_3CH = C = CHCH_3$ - пентадиен-2,3,
$CH_2 = C(CH_3) - CH = CH_2$ - 2-метилбутадиен-1,3 (изопрен),
$(CH_3)_2C = C = CH_2$ - 3-метилбутадиен-1,2,
$(CH_3)_2CH - C \equiv CH$ - 3-метилбутин-1.